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???metadata.dc.type???: Tese
Title: Atividades biológicas e identificação dos constituintes químicos isolados das espécies vegetais: Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) e identificação da acetanilida exsudada por Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998)
Other Titles: Biological activities and identification of the chemical constituents isolated from plant species: Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) and Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) and acetanilide identified in the exhalate from Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998)
???metadata.dc.creator???: CORNELIUS, Marli Terezinha Frana 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Carvalho, Mário Geraldo de
First advisor-co: Braz-filho, Raimundo
???metadata.dc.description.resumo???: As análises das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies vegetais Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) conduziu ao isolamento e a identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Dos galhos e folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. foram obtidos os triterpenos: 3-O-acil-β-amirina (1), β-amirina (1a), ácido ursólico (3), lupeol (4), 3-O-acillupeol (5) e o 3-O-acil-β-amirenonol (7); o esteróide espinasterol (2) e mistura de ésteres alifáticos (6, 8 e 9). Dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. foram isolados três alcalóides esteroidais glicosilados: solamargina (10), epi-solamargina (11) e a solasonina (12). Do extrato dos tricomas dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. isolaram-se os isômeros cis- e trans-cumarato de etila (13 e 14); o flavonóide canferol (15); ácido benzóico (16) e os isômeros cis e trans-p-ácido cumárico (17 e 18); a isoflavona biochanina A em mistura com etil-1β-O-glicopiranosil (19) e a isoflavona triglicosilada, biochanina A 7-O-β-Dapiofuranosil-( 1→5)-β-D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio (20). Foram usadas reações para preparação dos derivados: ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-Oacetil- ursolato de metila (3c), 3-oxo-ursolato de metila (3d), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 -tetrametil-canferol (15b), 3,7,4 -trimetoxi-5-acetoxi-flavonol (15c), além dos derivados peracetilados da epi-solamargina (11a) e da solasonina (12a), novos na literatura. Do exsudado cutâneo do anfíbio anuro Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998), sob estresse, foi identificada apenas a acetanilida (21). As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e derivados. Este estudo revelou a presença de um esteróide (espinasterol) e dois triterpenos (3-O-acil-β-amirina e 3-O-acil-β-amirenonol) novos no gênero Plumeria; a isoflavona triglicosilada (biochanina A 7-O-β-D-apiofuranosil-(1→5)-β- D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio) isolada pela primeira vez no gênero Solanum e a epi-solamargina e mais dois derivados a epi-solamargina peracetilada e a solasonina peracetilada inéditos na literatura. Realizaram-se os testes biológicos de atividade: a) moluscicida, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam. e das substâncias isoladas β-amirina (1a) e ácido ursólico (3); b) antioxidante, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam.; c) toxidez do extrato metanólico das folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. em células peritoneais de camundongos albinos; d) ensaio de edema auricular com o ácido ursólico (3), ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-O-acetil-ursolato de metila (3c) e 3-oxo-ursolato de metila (3d), epi-solamargina (11), epi-solamargina peracetilada (11a), canferol (15), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 - tetrametil-canferol (15b) e 3,7,4 -trimetil-5-acetoxi-flavonol (15c); e) inibição metabólica em promastigotas de Leishmania (Viannia) braziliensis com extrato hexânico das partes aéreas de Solanum crinitum Lam. Palavras-chave: Plumeria lancifolia Müll. Arg., Solanum crinitum Lam., Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998).As análises das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies vegetais Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) conduziu ao isolamento e a identificação de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. Dos galhos e folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. foram obtidos os triterpenos: 3-O-acil-β-amirina (1), β-amirina (1a), ácido ursólico (3), lupeol (4), 3-O-acillupeol (5) e o 3-O-acil-β-amirenonol (7); o esteróide espinasterol (2) e mistura de ésteres alifáticos (6, 8 e 9). Dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. foram isolados três alcalóides esteroidais glicosilados: solamargina (10), epi-solamargina (11) e a solasonina (12). Do extrato dos tricomas dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. isolaram-se os isômeros cis- e trans-cumarato de etila (13 e 14); o flavonóide canferol (15); ácido benzóico (16) e os isômeros cis e trans-p-ácido cumárico (17 e 18); a isoflavona biochanina A em mistura com etil-1β-O-glicopiranosil (19) e a isoflavona triglicosilada, biochanina A 7-O-β-Dapiofuranosil-( 1→5)-β-D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio (20). Foram usadas reações para preparação dos derivados: ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-Oacetil- ursolato de metila (3c), 3-oxo-ursolato de metila (3d), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 -tetrametil-canferol (15b), 3,7,4 -trimetoxi-5-acetoxi-flavonol (15c), além dos derivados peracetilados da epi-solamargina (11a) e da solasonina (12a), novos na literatura. Do exsudado cutâneo do anfíbio anuro Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998), sob estresse, foi identificada apenas a acetanilida (21). As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D das substâncias naturais e derivados. Este estudo revelou a presença de um esteróide (espinasterol) e dois triterpenos (3-O-acil-β-amirina e 3-O-acil-β-amirenonol) novos no gênero Plumeria; a isoflavona triglicosilada (biochanina A 7-O-β-D-apiofuranosil-(1→5)-β- D-apiofuranosil-(1→6)-β-D-glicopiranosídio) isolada pela primeira vez no gênero Solanum e a epi-solamargina e mais dois derivados a epi-solamargina peracetilada e a solasonina peracetilada inéditos na literatura. Realizaram-se os testes biológicos de atividade: a) moluscicida, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam. e das substâncias isoladas β-amirina (1a) e ácido ursólico (3); b) antioxidante, com os extratos de Plumeria lancifolia Müll. Arg. e Solanum crinitum Lam.; c) toxidez do extrato metanólico das folhas de Plumeria lancifolia Müll. Arg. em células peritoneais de camundongos albinos; d) ensaio de edema auricular com o ácido ursólico (3), ácido ursônico (3a), ursolato de metila (3b), 3-O-acetil-ursolato de metila (3c) e 3-oxo-ursolato de metila (3d), epi-solamargina (11), epi-solamargina peracetilada (11a), canferol (15), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 - tetrametil-canferol (15b) e 3,7,4 -trimetil-5-acetoxi-flavonol (15c); e) inibição metabólica em promastigotas de Leishmania (Viannia) braziliensis com extrato hexânico das partes aéreas de Solanum crinitum Lam.
Abstract: The analysis of the fractions from the chromatographic fractionation of the extracts from plant species Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) and Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) led to the isolation of some chemical constituents belonging to different classes of special metabolites. From the branches and leaves of Plumeria lancifolia Müll. Arg. were obtained the triterpenes: 3-O-acyl-β-amyrin (1), β-amyrin (1a), ursolic acid (3), lupeol (4), 3- O-acyl-lupeol (5) e o 3-O-acyl-β-amirenonol (7), spinasterol (2) and a mixture of aliphatic esters (6, 8 e 9). From the unripe fruits of Solanum crinitum Lam. were isolated three steroids alkaloids glycosides: solamargine (10), epi-solamargine (11) and solasonine (12). The extract from tricomes of unripe fruits of S. crinitum Lam. were isolated cis- and trans-ethylcoumarate (13 e 14); the flavonoids kaempherol (15), benzoic acid (16), cis- and trans-pcoumaric acid (17 e 18); the isoflavone biochanin A in mixture ethyl-1β-O-glucopyranoside (19) and the isoflavone, 7-O-β-D-apiofuranosyl-(1→5)-O-β-D-(1→5)-apiofuranosyl-(1→6)- O-β-D-glucopyranosyl-biochanin A (20). Reactions were used to obtain: ursornic acid (3a), methyl ursolate (3b), methyl 3-O-acetyl-ursolate (3c), methyl 3-oxo-ursolate (3d), 3,7,4 - trimethylkaempherol (15a), 3,5,7,4 -tetramethylkaempherol (15b) and 3,7,4 -trimetoxi-5- acetoxyflavone (15c) besides, the new derivatives, peracetyl-epi-solamargine (11a) and peracetyl-solasonine (12a). From the cutaneous exhalate of anura amphibian Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998), under stress, only N-phenyl-acetamide (21) was identified. The structures were determined by IR, MS and 1H and 13C NMR spectral analysis, including 2D NMR experiments of the natural substances and of the derivatives. Besides the identification of the steroid spinasterol, and the triterpenes, 3-O-acyl-β-amyrin and 3-O-acyl- β-amirenonol, were identified for the first time in the genera Plumeria; the isoflavone biochanin A triglycoside has not identified before in Solanum genera. Steroidal alkaloids episolamargine and acetyl derivatives epi-solamargine and solasonine, were not found in the literature. Biological tests were carried out: a) molluscicide activities with extracts of Plumeria lancifolia Müll. Arg. and Solanum crinitum Lam. and the pure substances, β-amyrin (1a) and ursolic acid (3); b) antioxidant activities with extracts of Plumeria lancifolia Müll. Arg. and Solanum crinitum Lam.; c) toxicity test with metanolic extract from the leaves of Plumeria lancifolia Müll. Arg. on peritoneum cell of albine mice; d) earedema test with ursolic acid (3), ursonic acid (3a), methyl ursolate (3b), methyl 3-O-acyl-ursolate (3c), methyl 3-oxo-ursolate (3d), epi-solamargine (11), epi-peracetyl-solamargine (11a), kaempherol (15), 3,7,4 -trimethylkaempherol (15a), 3,5,7,4 -tetramethylkaempherol (15b) and 3,7,4 -trimetoxi- 5-acetoxyflavone (15c); e) the metabolic inhibition on promastigotas of Leishmania (Viannia) braziliensis with hexanic extract of aerial part of Solanum crinitum Lam.
Keywords: Plumeria lancifolia Müll. Arg., Solanum crinitum Lam., Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998)
???metadata.dc.subject.cnpq???: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: CORNELIUS, Marli Terezinha Frana. Atividades biológicas e identificação dos constituintes químicos isolados das espécies vegetais: Plumeria lancifolia Müll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) e identificação da acetanilida exsudada por Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998). 2006. 285 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2006.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/32
Issue Date: 6-Nov-2006
Appears in Collections:DOUTORADO EM QUÍMICA

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