@PHDTHESIS{ 2006:1091548250, title = {Atividades biol?gicas e identifica??o dos constituintes qu?micos isolados das esp?cies vegetais: Plumeria lancifolia M?ll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) e identifica??o da acetanilida exsudada por Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998)}, year = {2006}, url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/32", abstract = "As an?lises das fra??es obtidas do processamento cromatogr?fico dos extratos das esp?cies vegetais Plumeria lancifolia M?ll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) conduziu ao isolamento e a identifica??o de constituintes de diferentes classes de metab?litos especiais. Dos galhos e folhas de Plumeria lancifolia M?ll. Arg. foram obtidos os triterpenos: 3-O-acil-?-amirina (1), ?-amirina (1a), ?cido urs?lico (3), lupeol (4), 3-O-acillupeol (5) e o 3-O-acil-?-amirenonol (7); o ester?ide espinasterol (2) e mistura de ?steres alif?ticos (6, 8 e 9). Dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. foram isolados tr?s alcal?ides esteroidais glicosilados: solamargina (10), epi-solamargina (11) e a solasonina (12). Do extrato dos tricomas dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. isolaram-se os is?meros cis- e trans-cumarato de etila (13 e 14); o flavon?ide canferol (15); ?cido benz?ico (16) e os is?meros cis e trans-p-?cido cum?rico (17 e 18); a isoflavona biochanina A em mistura com etil-1?-O-glicopiranosil (19) e a isoflavona triglicosilada, biochanina A 7-O-?-Dapiofuranosil-( 1?5)-?-D-apiofuranosil-(1?6)-?-D-glicopiranos?dio (20). Foram usadas rea??es para prepara??o dos derivados: ?cido urs?nico (3a), ursolato de metila (3b), 3-Oacetil- ursolato de metila (3c), 3-oxo-ursolato de metila (3d), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 -tetrametil-canferol (15b), 3,7,4 -trimetoxi-5-acetoxi-flavonol (15c), al?m dos derivados peracetilados da epi-solamargina (11a) e da solasonina (12a), novos na literatura. Do exsudado cut?neo do anf?bio anuro Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998), sob estresse, foi identificada apenas a acetanilida (21). As estruturas foram identificadas atrav?s da an?lise de espectros IV, massas e RMN 1H e 13C, incluindo t?cnicas especiais 1D e 2D das subst?ncias naturais e derivados. Este estudo revelou a presen?a de um ester?ide (espinasterol) e dois triterpenos (3-O-acil-?-amirina e 3-O-acil-?-amirenonol) novos no g?nero Plumeria; a isoflavona triglicosilada (biochanina A 7-O-?-D-apiofuranosil-(1?5)-?- D-apiofuranosil-(1?6)-?-D-glicopiranos?dio) isolada pela primeira vez no g?nero Solanum e a epi-solamargina e mais dois derivados a epi-solamargina peracetilada e a solasonina peracetilada in?ditos na literatura. Realizaram-se os testes biol?gicos de atividade: a) moluscicida, com os extratos de Plumeria lancifolia M?ll. Arg. e Solanum crinitum Lam. e das subst?ncias isoladas ?-amirina (1a) e ?cido urs?lico (3); b) antioxidante, com os extratos de Plumeria lancifolia M?ll. Arg. e Solanum crinitum Lam.; c) toxidez do extrato metan?lico das folhas de Plumeria lancifolia M?ll. Arg. em c?lulas peritoneais de camundongos albinos; d) ensaio de edema auricular com o ?cido urs?lico (3), ?cido urs?nico (3a), ursolato de metila (3b), 3-O-acetil-ursolato de metila (3c) e 3-oxo-ursolato de metila (3d), epi-solamargina (11), epi-solamargina peracetilada (11a), canferol (15), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 - tetrametil-canferol (15b) e 3,7,4 -trimetil-5-acetoxi-flavonol (15c); e) inibi??o metab?lica em promastigotas de Leishmania (Viannia) braziliensis com extrato hex?nico das partes a?reas de Solanum crinitum Lam. Palavras-chave: Plumeria lancifolia M?ll. Arg., Solanum crinitum Lam., Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998).As an?lises das fra??es obtidas do processamento cromatogr?fico dos extratos das esp?cies vegetais Plumeria lancifolia M?ll. Arg. (Apocynaceae) e Solanum crinitum Lam. (Solanaceae) conduziu ao isolamento e a identifica??o de constituintes de diferentes classes de metab?litos especiais. Dos galhos e folhas de Plumeria lancifolia M?ll. Arg. foram obtidos os triterpenos: 3-O-acil-?-amirina (1), ?-amirina (1a), ?cido urs?lico (3), lupeol (4), 3-O-acillupeol (5) e o 3-O-acil-?-amirenonol (7); o ester?ide espinasterol (2) e mistura de ?steres alif?ticos (6, 8 e 9). Dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. foram isolados tr?s alcal?ides esteroidais glicosilados: solamargina (10), epi-solamargina (11) e a solasonina (12). Do extrato dos tricomas dos frutos verdes de Solanum crinitum Lam. isolaram-se os is?meros cis- e trans-cumarato de etila (13 e 14); o flavon?ide canferol (15); ?cido benz?ico (16) e os is?meros cis e trans-p-?cido cum?rico (17 e 18); a isoflavona biochanina A em mistura com etil-1?-O-glicopiranosil (19) e a isoflavona triglicosilada, biochanina A 7-O-?-Dapiofuranosil-( 1?5)-?-D-apiofuranosil-(1?6)-?-D-glicopiranos?dio (20). Foram usadas rea??es para prepara??o dos derivados: ?cido urs?nico (3a), ursolato de metila (3b), 3-Oacetil- ursolato de metila (3c), 3-oxo-ursolato de metila (3d), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 -tetrametil-canferol (15b), 3,7,4 -trimetoxi-5-acetoxi-flavonol (15c), al?m dos derivados peracetilados da epi-solamargina (11a) e da solasonina (12a), novos na literatura. Do exsudado cut?neo do anf?bio anuro Xenohyla truncata (IZECKSOHN, 1998), sob estresse, foi identificada apenas a acetanilida (21). As estruturas foram identificadas atrav?s da an?lise de espectros IV, massas e RMN 1H e 13C, incluindo t?cnicas especiais 1D e 2D das subst?ncias naturais e derivados. Este estudo revelou a presen?a de um ester?ide (espinasterol) e dois triterpenos (3-O-acil-?-amirina e 3-O-acil-?-amirenonol) novos no g?nero Plumeria; a isoflavona triglicosilada (biochanina A 7-O-?-D-apiofuranosil-(1?5)-?- D-apiofuranosil-(1?6)-?-D-glicopiranos?dio) isolada pela primeira vez no g?nero Solanum e a epi-solamargina e mais dois derivados a epi-solamargina peracetilada e a solasonina peracetilada in?ditos na literatura. Realizaram-se os testes biol?gicos de atividade: a) moluscicida, com os extratos de Plumeria lancifolia M?ll. Arg. e Solanum crinitum Lam. e das subst?ncias isoladas ?-amirina (1a) e ?cido urs?lico (3); b) antioxidante, com os extratos de Plumeria lancifolia M?ll. Arg. e Solanum crinitum Lam.; c) toxidez do extrato metan?lico das folhas de Plumeria lancifolia M?ll. Arg. em c?lulas peritoneais de camundongos albinos; d) ensaio de edema auricular com o ?cido urs?lico (3), ?cido urs?nico (3a), ursolato de metila (3b), 3-O-acetil-ursolato de metila (3c) e 3-oxo-ursolato de metila (3d), epi-solamargina (11), epi-solamargina peracetilada (11a), canferol (15), 3,7,4 -trimetil-canferol (15a), 3,5,7,4 - tetrametil-canferol (15b) e 3,7,4 -trimetil-5-acetoxi-flavonol (15c); e) inibi??o metab?lica em promastigotas de Leishmania (Viannia) braziliensis com extrato hex?nico das partes a?reas de Solanum crinitum Lam.", publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro}, scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }