???item.export.label??? ???item.export.type.endnote??? ???item.export.type.bibtex???

Please use this identifier to cite or link to this item: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/1713
???metadata.dc.type???: Dissertação
Title: Síntese de naftoimidazóis derivados de β-lapachona com potenciais atividades biológicas
Other Titles: Synthesis of β-lapachone-derived naphthoimidazoles with potential biological activities
???metadata.dc.creator???: Silva, Leonardo Araujo 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Ferreira, Aurélio Baird Buarque
First advisor-co: Silva, Ari Miranda da
???metadata.dc.contributor.referee1???: Garden, Simon J.
???metadata.dc.contributor.referee2???: Suzart, Luciano Ramos
???metadata.dc.contributor.referee3???: Silva, Bárbara Vasconcellos da
???metadata.dc.contributor.referee4???: Santos, Cláudio E. Rodrigues dos
???metadata.dc.description.resumo???: Núcleos imidazólicos estão presentes nas estruturas de muitas substâncias com atividades farmacológicas, para diferentes finalidades. O 6,6-dimetil-3,4,5,6-tetra-hidrobenzo-[7,8]cromeno[5,6-d]imidazol (BLI-H) é um naftoimidazol obtido a partir da β-lapachona – uma naftoquinona encontrada em espécies da família das bignoniáceas e que também pode ser obtida sinteticamente.1 O interesse nos estudos com este naftoimidazol se refere às possibilidades sintéticas para o núcleo imidazólico desta molécula, não substituído nas posições 1, 2 e 3, capaz de sofrer reações de substituições nucleofílica alifática e/ou eletrofílica aromática. Além disso, este, que é o naftoimidazol mais simples que pode ser obtido a partir da β-lapachona, já demonstrou seu potencial na atividade antitripanossômica, embora não tão expressiva quanto as de outros naftoimidazóis, substituídos, derivados de β-lapachona. Este trabalho relata a preparação de uma série de compostos obtidos por alquilação de BLI-H e a atividade inibitória significativa destes compostos sobre o crescimento de Staphylococcus aureus resistente à meticilina, Escherischia colii, Cryptococcus neoformans, Candida albicans, assim como Trypasoma cruzi. Além dos produtos das N-alquilações, a busca por derivados com diferentes substituintes no carbono 2, levou à síntese de três novos naftoimidazóis com grupos acila, bromo e amina, respectivamente, neste carbono
Abstract: The imidazole nucleus is present in the structures of many substances with pharmacological activities for different purposes. 6,6-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[7,8]-chromeno[5,6-d]imidazole (BLI-H) is a naftoimidazole obtained from β-lapachone - a naphthoquinone found in species of the bignoniaceae family, and which can also be obtained synthetically. The interest in studies with this naftoimidazole refers to synthetic possibilities for the imidazole ring of this molecule unsubstituted at positions 1,2 and 3, capable of undergoing nucleophilic substitution reactions with aliphatic and / or aromatic electrophiles. Furthermore, this which is the simplest naftoimidazole which can be obtained from β-lapachone, has shown antitripanosomal activity, although not as significant as some aryl-substituted β-lapachone derived naphthoimidazoles. This work reports the preparation of a series of compounds obtained by alkylation of BLI-H and the significant inhibitory activity on the growth of methicillin-resistant Staphylococcus aureus, Cryptococcus neoformans, Escherischia colii, Candida albicans, as well as Trypanosoma cruzi, achieved with these compounds. In addition to the products of alkylations, the search for derivatives with different substituents at carbon 2, led to the synthesis of two new β-lapachone-derived naphthoimidazoles with acyl, amine and bromine groups respectively, in that carbon
Keywords: N-alkylnaftoimidazoles
2-acylnaftoimidazole
2-amine-naftoimidazoles
N-alquil-naftoimidazóis
2-acil-naftoimidazóis
2-amino-naftoimidazóis
???metadata.dc.subject.cnpq???: Ciências Exatas e da Terra
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: Silva, Leonardo Araujo. Síntese de naftoimidazóis derivados de β-lapachona com potenciais atividades biológicas. 2016. [111 f.]. Dissertação( PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, [Seropédica-RJ] .
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/1713
Issue Date: 14-Apr-2016
Appears in Collections:MESTRADO EM QUÍMICA

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2016 - Leonardo Araujo Silva V. 1.pdf2.17 MBAdobe PDFThumbnail

Download/Open Preview
2016 - Leonardo Araujo Silva V.2..pdf6.34 MBAdobe PDFThumbnail

Download/Open Preview


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.