???item.export.label??? ???item.export.type.endnote??? ???item.export.type.bibtex???

Please use this identifier to cite or link to this item: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/18
???metadata.dc.type???: Dissertação
Title: Síntese e caracterização estrutural de N,N`-Diaribenzomidinas com atividade Leishmanicida
???metadata.dc.creator???: Santos, Cláudio Eduardo Rodrigues dos 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Lima, áurea Echevarria Aznar N.
???metadata.dc.description.resumo???: Este trabalho relata a síntese de 14 derivados da classe das amidinas do tipo N,N -diarilbenzamidinas nas formas de sais e neutras, através de duas diferentes rotas de obtenção. As duas rotas de síntese envolveram basicamente os mesmos reagentes sendo que uma delas foi realizada através de reações em meio sólido e a outra a refluxo. A caracterização das amidinas foi realizada por técnicas espectrométricas como IV, Massas, RMN de 1H e 13C. A utilização da técnica de NOEDIFF, além das outras técnicas espectroscópicas, juntamente com o auxílio de cálculos de modelagem molecular, permitiu identificar a presença da forma isomérica E e o tautômero amínico em relação ao grupo substituinte metoxila para o derivado N-(p-metóxi-fenil)-N - fenilbenzamidina e, a mistura E e Z com a forma imínica em relação ao grupo nitro para o derivado N-(p-nitro-fenil)-N -fenilbenzamidina. Foi realizada a determinação dos valores de pKa(s) utilizando o método potenciométrico para as amidinas sintetizadas, os valores obtidos, correlacionaram-se linearmente com os deslocamentos químicos dos carbonos amidínicos, indicando a transmissão dos efeitos eletrônicos sobre a basicidade. As novas amidinas obtidas foram submetidas a ensaios contra parasitas do gênero Leishmania, especificamente, L. amazonensis, brasiliensis e chagasi, indicando atividades bastante promissoras quando nas formas salinas. Os derivados dimetoxilados e o nitro-substituído apresentaram as melhores atividades anti-leishmania.
Abstract: The synthesis of fourteen amidine derivatives of N,N -diarylbenzamidine class in the neutral and saline forms were realized by two methodologies. Basically, in both synthetical methods the same starting reagents were utilized, but involving a solid reaction and reflux conditions, respectively. The structural characterization was realized by spectroscopic techniques such as IR, MS, NMR 1H and 13C. The NOEDIF experiment, further the traditional spectrometric methods and molecular modeling calculations, allowed elucidate the E stereoisomer in aminic tautomeric form related to methoxy moiety in N-(pmethoxyphenyl)- N -phenylbenzamidine and, E and Z mixture with iminic tautomeric form related to nitro group in N-(p-nitrophenyl)-N -phenylbenzamidine derivative. The benzamidine pKa(s) values were determined by potentiometric method, and a linear correlation with amidinic carbon chemical shifts was verified indicating an electronic effect transmission over the basicity. The new amidine derivatives were assayed against Leishmania genera parasites, such as L. amazonensis, braziliensis and chagasi, showing a promising activity in the saline forms. The di-methoxy and nitro-derivatives presented the best anti-leishmanial activities.
Keywords: Leishmania
síntese
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: SANTOS, Cláudio Eduardo Rodrigues dos. Síntese e caracterização estrutural de N,N`-Diaribenzomidinas com atividade Leishmanicida. 2004. 155 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2004.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/18
Issue Date: 28-May-2004
Appears in Collections:MESTRADO EM QUÍMICA

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2004-Claudio Eduardo Rodrigues dos Santos.pdf7.18 MBAdobe PDFThumbnail

Download/Open Preview


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.