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dc.creatorSantos, Cláudio Eduardo Rodrigues dospt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/0890271430013129por
dc.contributor.advisor1Lima, Aurea Echevarria Aznar Nevespt_BR
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787205D1por
dc.date.accessioned2016-04-26T13:52:01Z-
dc.date.available2008-06-09pt_BR
dc.date.issued2004-05-28pt_BR
dc.identifier.citationSANTOS, Cláudio Eduardo Rodrigues dos. Síntese e caracterização estrutural de N,N`-Diaribenzomidinas com atividade Leishmanicida. 2004. 155 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2004.por
dc.identifier.urihttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/18-
dc.description.resumoEste trabalho relata a síntese de 14 derivados da classe das amidinas do tipo N,N -diarilbenzamidinas nas formas de sais e neutras, através de duas diferentes rotas de obtenção. As duas rotas de síntese envolveram basicamente os mesmos reagentes sendo que uma delas foi realizada através de reações em meio sólido e a outra a refluxo. A caracterização das amidinas foi realizada por técnicas espectrométricas como IV, Massas, RMN de 1H e 13C. A utilização da técnica de NOEDIFF, além das outras técnicas espectroscópicas, juntamente com o auxílio de cálculos de modelagem molecular, permitiu identificar a presença da forma isomérica E e o tautômero amínico em relação ao grupo substituinte metoxila para o derivado N-(p-metóxi-fenil)-N - fenilbenzamidina e, a mistura E e Z com a forma imínica em relação ao grupo nitro para o derivado N-(p-nitro-fenil)-N -fenilbenzamidina. Foi realizada a determinação dos valores de pKa(s) utilizando o método potenciométrico para as amidinas sintetizadas, os valores obtidos, correlacionaram-se linearmente com os deslocamentos químicos dos carbonos amidínicos, indicando a transmissão dos efeitos eletrônicos sobre a basicidade. As novas amidinas obtidas foram submetidas a ensaios contra parasitas do gênero Leishmania, especificamente, L. amazonensis, brasiliensis e chagasi, indicando atividades bastante promissoras quando nas formas salinas. Os derivados dimetoxilados e o nitro-substituído apresentaram as melhores atividades anti-leishmania.por
dc.description.abstractThe synthesis of fourteen amidine derivatives of N,N -diarylbenzamidine class in the neutral and saline forms were realized by two methodologies. Basically, in both synthetical methods the same starting reagents were utilized, but involving a solid reaction and reflux conditions, respectively. The structural characterization was realized by spectroscopic techniques such as IR, MS, NMR 1H and 13C. The NOEDIF experiment, further the traditional spectrometric methods and molecular modeling calculations, allowed elucidate the E stereoisomer in aminic tautomeric form related to methoxy moiety in N-(pmethoxyphenyl)- N -phenylbenzamidine and, E and Z mixture with iminic tautomeric form related to nitro group in N-(p-nitrophenyl)-N -phenylbenzamidine derivative. The benzamidine pKa(s) values were determined by potentiometric method, and a linear correlation with amidinic carbon chemical shifts was verified indicating an electronic effect transmission over the basicity. The new amidine derivatives were assayed against Leishmania genera parasites, such as L. amazonensis, braziliensis and chagasi, showing a promising activity in the saline forms. The di-methoxy and nitro-derivatives presented the best anti-leishmanial activities.eng
dc.description.sponsorshipFAPERJ - Fundação Carlos Chagas Filho de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de Janeiropt_BR
dc.formatapplication/pdfpor
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dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectLeishmaniapor
dc.subjectsíntesepor
dc.subject.cnpqQuímicapor
dc.titleSíntese e caracterização estrutural de N,N`-Diaribenzomidinas com atividade Leishmanicidapor
dc.typeDissertaçãopor
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