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???metadata.dc.type???: Dissertação
Title: Alguns derivados da β-Lapachona
Other Titles: ...
???metadata.dc.creator???: Bernardes, Bauer de Oliveira 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Ferreira, Aurelio Baird Buarque
???metadata.dc.contributor.referee1???: Ferreira, Aurélio Baird Buarque
???metadata.dc.contributor.referee2???: Lima, Marco Edilson Freire de
???metadata.dc.contributor.referee3???: Behrens, Maria das Dores Dutra
???metadata.dc.contributor.referee4???: Santa´Anna, Carlos Maurício Rabello de
???metadata.dc.description.resumo???: Lapachol, α-lapachona e β-1apachona são naftoquinonas naturais encontradas principalmente em árvores do gênero Tabebuia. O estudo destas substâncias tem sido motivado principalmente pela diversidade de suas atividades biológicas, que incluem ação tripanomicida, virucida, inibição de enzimas topoisomerases entre outras. Neste trabalho estudamos a reatividade das carbonilas da quinona blapachona com variados reagentes na formação de: anéis dioxano com derivados do estilbeno via processo fotoquímico e também com enaminas, fenazinas a partir de diaminas; 1,3-dioxal com uso de diazocompostos e ainda acetilação redutiva com anidrido acético e zinco. Trans-estilbeno, 4,4'-dinitro ou 4,4'-dimetóxi-estilbeno não tiveram sucesso nas irradiações com a b-lapachona, entretanto 2,3-difenil-dioxeno forneceu um produto de ciclização (aduto de Schönberg) com 86% de rendimento. O composto formado com as enaminas 1-piperidino ou 1-morfolino-cicloexeno não foram estáveis. Dentre os diazocompostos testados apenas difenil-diazo-metano forneceu produto. As fenazinas preparadas com etileno-diamina e 5,6-diamino-uracil deram rendimentos razoáveis. A elucidação estrutural dos produtos e intermediários foi realizada por espectroscopia de IV, E.M., RMN de 1H e de 13C. As técnicas de DEPT, correlação homonuclear 1Hx1H, heteronuclear 1Hx13C foram utilizadas para auxiliar a elucidação de alguns compostos obtidos. Cálculos de modelagem molecular (AM1) foram realizados para corroborar os resultados obtidos e sugerir a síntese racional de novos compostos a partir da b-lapachona
Abstract: Lapachol, a- and b-lapachone are natural naphthoquinones found mainly in trees of the genus Tabebuia. The study of these substances has been stimulated mainly by the diversity of their biological activitys such as: trypanocidal, virucidal and inhibition oftopoisomerase enzymes, among others. In this work we studied the reactivity of the carbonyls of the quinone blapachone with various reagents in the formation of: dioxane rings, with stilbenes derivates through a photochemical process and, thermaly, with enamines; phenazines from 11,2- diamines; 1,3-dioxals from diazocompounds; and also reductive acylation with acetic anhydride and zinc. Trans-stilbene, 4,4'-dinitro- and 4,4'-dimethoxy-stilbene did not cyclize successfully by irradiation with b-lapachone, however, 2,3-di-phenyl-dioxene supplied a cycçization product (Schönberg adduct) with 86% yield. The compounds formed with enamines 1-piperidine- and 1-morpholine-cyclohexene were partially characterized, but were not stable. Among the diazocompounds tested diphenyl-diazo-methane was the only one to give a 1,3-dioxolone product. From ethylene-diamine and 5,6-diamino-uracil phenazines were prepared in reasonable yields. The structural elucidation of the products and intermediates was accomplished by IR, MS, NMR 1H and of 13C spectroscopies. The techniques of DEPT, homonuclear 1Hx1H and heteronuclear 1Hx13C correlation were used to aid the determination of some stmctures. Molecular modelling calculations (AM1) were perfomed to corroborate the obtained results and to suggest rational synthesis of new compounds from b-lapachone
Keywords: Química
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???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: Bernardes, Bauer de Oliveira. Alguns derivados da β-Lapachona. 2001. [136 f.]. Dissertação( Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, [Seropédica-RJ] .
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4211
Issue Date: 6-Sep-2001
Appears in Collections:MESTRADO EM QUÍMICA

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