???item.export.label??? ???item.export.type.endnote??? ???item.export.type.bibtex???

Please use this identifier to cite or link to this item: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/2752
???metadata.dc.type???: Tese
Title: Planejamento, síntese e avaliação da atividade de novos 1,2,4-triazóis, derivados da amida natural piperina, contra formas proliferativas do Trypanosoma cruzi.
Other Titles: Design, synthesis and activity evaluation of new 1,2,4-triazoles, derived from natural piperine amide against proliferative forms of Trypanosoma cruzi.
???metadata.dc.creator???: Franklim, Tatiany Nunes 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Lima, Marco Edilson Freire de
First advisor-co: Castro, Rosane Nora
???metadata.dc.contributor.referee1???: Previato, Lúcia Mendonça
???metadata.dc.contributor.referee2???: Almeida, Wanda Pereira
???metadata.dc.contributor.referee3???: Pinheiro, Sérgio
???metadata.dc.contributor.referee4???: Suzart, Luciano Ramos
???metadata.dc.description.resumo???: Os resultados descritos nesta tese envolvem o planejamento, a síntese e a avaliação da atividade tripanocida de treze novos derivados heterocíclicos da classe dos 1,2,4-triazolo-3- tionas, preparados a partir da amida natural piperina, principal constituinte químico dos frutos secos de Piper nigrum (pimenta do reino). Este trabalho faz parte de uma linha de pesquisa que tem como principal objetivo o uso de matérias-primas naturais, accessíveis e de fácil isolamento no planejamento e síntese de novas moléculas com potencial aplicação como fármacos antiparasitários. O planejamento dos novos derivados triazólicos diferentemente substituídos baseou-se nas estratégias do bioisosterismo e da hibridação molecular. Os treze derivados 1,2,4-triazóis foram preparados a partir da amida natural em quatro etapas, com o uso da irradiação de micro-ondas em três delas, e em rendimentos globais que variaram de 32 a 51%. O derivado substituído pelo radical cicloexila foi o que apresentou melhor perfil de atividade contra as formas proliferativas do Trypanosoma cruzi (cepa Y), com valores de CI50 de 18,3 e 8,87 mM contra formas epimastigota e amastigota, respectivamente.
Abstract: The work reported herein describes the design, synthesis and the assessment of the trypanocidal activity of thirteen new 1,2,4-triazole-3-thiones obtained from natural piperine, the main constituent of the dry fruits of Piper nigrum (black pepper). It is part of a research program aiming to use abundant and easily available natural products as starting materials for the design and synthesis of new molecules potentially useful as antiparasitic drugs. The design of the variously substituted triazole derivatives was based on the strategies of bioisosterism and molecular hybridization. The thirteen new 1,2,4-triazole were synthesized from the natural amide in four steps with the use of microwave irradiation on overall yields ranging from 32% to 51%. The cyclohexyl substituted derivative showed the best trypanocidal profile on proliferative forms of Trypanosoma cruzi (Y strain), with IC50 values of 18.3 and 8.87 mM against epimastigotes and amastigotes, respectively.
Keywords: Piper nigrum
Micro-ondas
Bioisosterismo
Piper nigrum
Microwave
Bioisosterism
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: Franklim, Tatiany Nunes. Planejamento, síntese e avaliação da atividade de novos 1,2,4-triazóis, derivados da amida natural piperina, contra formas proliferativas do Trypanosoma cruzi.. 2013. [223 f.]. Tese( Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, [Seropédica - Rio de Janeiro] .
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/2752
Issue Date: 21-Jun-2013
Appears in Collections:DOUTORADO EM QUÍMICA

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2013 - Tatiany Nunes Franklim.pdf 2013 - Tatiany Nunes Franklim28.46 MBAdobe PDFThumbnail

Download/Open Preview


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.