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Tipo do documento: Tese
Título: Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses
Título(s) alternativo(s): Synthsis of new naphthoimidazole derivatives from β-lapachona and related compounds, using irradiation on microwaves region and supported reagents, and other synthesis
Autor: Silva, Ari Miranda da 
Primeiro orientador: Ferreira, Aurélio Baird Buarque
Resumo: Neste trabalho foi investigado o uso de microondas e reagentes suportados para a síntese de naftoimidazóis derivados da β-lapachona, nor-β-lapachona e do ácido β-lapachona-3- sulfônico. O objetivo foi desenvolver uma metodologia mais adequada às exigências ambientais com minimização do uso de solventes, transferência de energia com mais eficiência uso de microondas, maior rapidez e melhoria de rendimentos, pela escolha de condições e dos melhores suportes. Além da síntese dos naftoimidazóis, para o derivado imidazólico mais simples da β-lapachona (sem substituinte na posição 2 do núcleo imidazólico): a) avaliou-se sua reatividade frente à reação de substituição eletrofilica aromática nitração, comparando a seletividade de sistemas reacionais diferentes (homogêneo e heterogêneo utilizando reagente suportado); b) verificou-se a distribuição tautomérica dos produtos da reação de substituição nucleofílica sobre os átomos de nitrogênio do anel imidazólico metilação; e, c) verificou-se a reatividade deste composto na reação de dimerização, possível para compostos imidazólicos que possuam algum modo de estabilização para os intermediários radicalares que são gerados durante a reação. Alguns dos compostos preparados foram avaliados quanto sua capacidade inibitória frente à forma tripomastigota do T.cruzi. Dentre os quais, o derivado imidazólico não substituído da β-lapachona apresentou um dos melhores resultados encontrados nesta avaliação.
Abstract: In this work it was investigeted the use of microwaves and supported reagents to the synthesis of β-lapachone, nor-β-apachone and β-lapachone-3-sulfonic acid naphthoimidazole derivatives. The purpose was to develop a methodology in agreement with the environmental exigencies, by the reduction of solvents use, more efficient energy transfer processes use of microwaves, with fastness and yelds improvments, choosing the apropriate conditions and supported reagents. Beyond of the synthesis of the naphthoimidazoles derivatives, to the most simple β-lapachone imidazole derivative (without substituint at the position 2 of the imidazole ring): a) it was investigated its resactivity toward eletrophilic aromatic substitution nitration, comparing the selectivity of diferent reactional systems (homogeneous and heterogeneous with supported reagents); b) it was investigated the tautomeric distribution of the products of nucleophilic substitution on the nitrogen atoms of the imidazolic ring methylation; and, c) it was investigated the reactivity of this compound toward dimerization reaction, which is possible to those imidazole systems with stabilization possibilities to the radicalar intermediaries species that are formed along the reaction. Some of the compounds prepaired were investigated about their inhibitory activity against the tripomatigote form of T.cruzi. Among them, the imidazolic derivative of β-lapachone with no substituint showed one of the better results found in this investigation.
Palavras-chave: β-lapachona
imidazol
microondas
reagente supotado
nitração
β-lapachone
imidazole
mivrowaves
supported reagent
nitration
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: SILVA, Ari Miranda da. Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses. 2008. 340 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2008.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/42
Data de defesa: 18-Dec-2008
Appears in Collections:DOUTORADO EM QUÍMICA

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