???item.export.label??? ???item.export.type.endnote??? ???item.export.type.bibtex???

Please use this identifier to cite or link to this item: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/36
???metadata.dc.type???: Tese
Title: Constituintes bioorgânicos isolados de Annona cacans Warming (Annonaceae) e avaliações de bioatividades
Other Titles: Bioorganic constituents isolated of Annona cacans Warming (Annonaceae) and evaluation of bioactivities
???metadata.dc.creator???: Nascimento, Maria Cleonice Bezerra Souza do 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Braz-filho, Raimundo
???metadata.dc.description.resumo???: Este trabalho de investigação fitoquímica dos extratos em hexâno e etanol da madeira e folhas e extrato em acetato de etila dos frutos de Annona cacans Warming (Annonaceae) foi realizado através de técnicas cromatográficas rotineiras de laboratório, inclusive análise por CLAE. Tal procedimento experimental permitiu o isolamento e a identificação de 4-hidroxi-3,5- dimetoxibenzaldeído, p-hidroxibenzoato de etila; p-hidroxicinamato de bornila; quatro fitoesteróides: b-sitosterol, estigmasterol, 3-O-b-D-glicopiranosil-b-sitosterol e 3-O-b-Dglicopiranosilestigmasterol; quatro diterpenos caurânicos: o ácido ent-caur-16-en-19-óico - do qual se preparou o derivado metílico, o ent-caur-16-en-19-ato de metila que foi usado também para a obtenção do ent-16a,17-diidroxicauran-19-ato de metila (éster metílico diidroxilado) -, ácido ent-16b,17-diidroxilcauran-19-óico, ent-16b,17-diidroxicauran-19-ato de metila, ácido entcauran- 17-formil-19-óico que forneceu os dois derivados caurânicos hemiacetálicos - ácido ent- (16R,17R)-17-hidroxi-17-metoxicauran-19-óico e o ácido ent-(16R,17S)-17-hidroxi-17-metoxicauran- 19-óico-; cinco alcalóides aporfínicos: liriodenina (1,2-metilenodioxido-7-oxoaporfina), oxolaurelina (10-metóxi-1,2-metilenodioxido-7-oxoaporfina), lanuginosina (9-metóxi-1,2- metilenodioxido-7-oxoaporfina), lisicamina e O-metilmoscatolina; e quatro acetogeninas monotetraidrofurânicas (inclusive três inéditas): cis-Rbrazilinona-A e trans-Rbrazilinona-B - das quais se obteve os derivados acetilados cis-Rbrazilinona-A1 e trans-Rbrazilinona-B1 -, cacansin- 9-ona e a conhecida annoreticuin-9-ona já descrita na literatura. As estruturas foram elucidadas com base na análise dos dados fornecidos por espectros IV e principalmente RMN1H e 13C (1D e 2D) e EM de baixa e alta resolução das substâncias naturais e derivados, incluindo-se comparação com dados registrados na literatura. Os testes biológicos de atividade inseticida foram realizados com os extratos etanólico da madeira e das folhas e acetato de etila dos frutos. Ensaio preliminar da atividade moluscicida frente ao caramujo Biomphararia glabrata foi realizado com o extrato em acetato de etila e fração metanólica dos frutos, extrato etanólico e frações hexânica e clorofórmica da madeira e extratos em hexano e etanol das folhas. A avaliação da citotoxicidade sobre Artemia salina foi realizada com os extratos em acetato de etila dos frutos, hexano e etanólico das folhas, hexano e etanólico da madeira, fração clorofórmica da madeira e metanólica dos frutos.
Abstract: This work reports the phytochemical investigation of wood and leaves (hexane and ethanol) and fruits (ethyl acetate) of Annona cacans Warming (Annonaceae). The research was carried out with usual chromatographic techniques including High Performance Liquid Chromatography. This investigation led to the isolation and identification of 4-hydroxy-3-5-methoxybenzaldehyde; ethyl p-hydroxybenzoate; bornyl p-hydroxycinnamate; four steroids: b-sitosterol, stigmasterol, 3- O-b-D-glucopyranosyl-b-sitosterol and 3-O-b-D-glucopyranosylstigmasterol; four kauranoid diterpenes: ent-kaur-16-en-19-oic acid that was used to obtain methyl ent-kaur-16-en-19-ate and this derivative used to preparation of methyl ent-16a,17-dihydroxykauran-19-ate, ent-16b,17- dihydroxykauran-19-oic acid, methyl -ent-16b,17-dihydroxykauran-19-ate, ent-17-formylkauran- 19-oic acid which afforded the two derivatives ent-(16R,17R)-17-hydroxy-17-methoxykauran-19- oic acid and ent-(16R,17S)-17-hydroxy-17-methoxykauran-19-oic acid-; five aporphine alkaloids liriodenine (1,2-methylenedioxy-7-oxoaporphine), oxolaureline (10-methoxy-1,2- methylenedioxy-7-oxoaporphne), lanuginosine (9-methoxy-1,2-methylenedioxy-7-oxoaporphne), lisicamine and O-methylmoscatoline; and four monotetrahydrofuranic: acetogenins cis- Rbrazilinone-A, trans-Rbrazilinone-B that were also used to obtain the acetyl derivatives cis- Rbrazilinone-A1 and trans-Rbrazilinone-B1, respectively-, cacansin-9-one and annoreticuin-9-one. The structures were elucidated on the basis of their spectral data obtained of IR and mainly 1H and 13C (1 and 2D) NMR and high and low resolution EIMS spectra and comparison with literature values. The biological tests for insecticide activity were run with the ethanolic extracts of wood and leaves and with the ethyl acetate extract of fruits. A preliminary investigation of the moluscicide activity against Biomphararia glabrata was carried out with the ethyl acetate extract and methanol fractionation of fruits and also with the ethanol, hexane and chloroform extracts of leaves. Cytotoxicity against Artemia salina was investigated with the ethyl acetate extract of fruits, hexane and ethanol extracts of leaves, hexane and ethanol extracts of wood, methanol extract of fruits and chloroform extract of wood.
Keywords: Annona cacans
Annonaceae
atividades biológicas
estudo fitoquímico.
biological activities
phytochemical investigation
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: NASCIMENTO, Maria Cleonice Bezerra Souza do. Constituintes bioorgânicos isolados de Annona cacans Warming (Annonaceae) e avaliações de bioatividades. 2008. 198 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2008.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/36
Issue Date: 25-Feb-2008
Appears in Collections:DOUTORADO EM QUÍMICA

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2008- Maria Cleonice Bezerra Souza do Nascimento01.pdf1.01 MBAdobe PDFThumbnail

Download/Open Preview


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.