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???metadata.dc.type???: Tese
Title: Constituintes químicos e a atividade biológica de Eupatorium macrocephalum Less. (Asterácea) e Annona dioica ST Hill. (Annonáceae): uma contribuição ao estudo de plantas medicinais no Paraguay
???metadata.dc.creator???: Vega, Maria Raquel Garcia 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Braz-filho, Raimundo
First advisor-co: Carvalho, Mário Geraldo de
???metadata.dc.description.resumo???: Eupatorium macrocephalum Less (Asteraceae) e Annona dioica (Annonaceae) são arbustos de grande dispersão na América do Sul e largamente usados na medicina popular no Paraguai. O presente trabalho relata o estudo químico de extratos de Eupatorium macrocephalum Less. (coletada no Dpto. Central Paraguay) que levou ao isolamento e identificação de vinte substâncias; seis triterpenos: acetato de lupeoila e lupeol (constituintes majoritários), taraxasterol e acetato de taraxasterila alem de a- e b- amirina; seis esteróides: estigmasterol, sitosterol, epinasterol, 3-O-b-D-glicopiranosil estigmasterol, 3-O-b-D-glicopiranosil epinasterol e 3-O-b-D-glicopiranosil sitosterol; um diterpeno: (-) 9,15-diidroxicauran-19-ato de b-D-glicopiranosila; um flavonóide: 3 ,4 ,5-triidroxi-6,7-dimetoxiflavona e seis derivados do ácido cinâmico. Estudo químico do extrato metanólico das folhas de um espécime de Annona dioica coletada no cerrado de Horqueta (Dpto. de Concepción, Paraguay) conduziu ao isolamento e à identificação de nove substâncias; quatro flavonóides: canferol, 3-O- [3 ,6 -di-O-p-hidroxicinamoil]-b-galactopiranosil-canferol, 6 -O-p-hidroxicinamoil-b- D-galactopiranosil-canferol e 3-O-b-D-galactopiranosil-canferol; além da mistura de sitosterol + estigmasterol e do 3-O-b-D-glicopiranosil sitosterol. Do extrato em clorofórmio das raízes obteve-se duas acetogeninas sendo uma delas inédita na literatura. Todas as substâncias isoladas são descritas pela primeira vez para as respectivas espécies vegetais.As elucidações estruturais basearam-se na análise de dados espectrométricos, principalmente RMN 1H e 13 C, uni e bidimensionais, alem de CGEM, EMAR e comparação com dados da literatura.Foram realizados ensaios de toxidade frente a Artemia salina Leach com extratos das plantas em estudo. Os resultados mostraram atividade significativa apenas em extratos de A. dióica. As frações obtidas a partir destes extratos e os flavonóides isolados tiveram a atividade citotóxica avaliada utilizando-se células do carcinoma de Erhlich bem como avaliação da inibição da enzima humana DNA-Topoissomerase I e II. As frações obtidas do extrato metanólico das raízes foram submetidas a triagem de atividade antitumoral in vitro em linhagens de células tumorais humanas [MDA-MB435, HCT8, HL60 e SF295]. Os resultados mostraram atividade de todas as frações testadas em pelo menos uma das linhagens utilizadas na triagem.
Abstract: Eupatorium macrocephalum Less (Asteraceae) and Annona dioica (Annonaceae) are distributed throughout South America and have long been used as paraguayan folk medicine. The present work relates the chemical investigation of the extracts of Eupatorium macrocephalum Less (colleted in Dpto. Central-Paraguay) which resulted in the isolation and identification of twenty compounds: six triterpenoids; lupeol and lupeol acetate (the main chemical components), taraxasterol and taraxasterol acetate together with a- and b-amiryn; six steroids; stigmasterol, sitosterol, epinasterol, 3-O-b- D-glicopyranosylstigmasterol, 3-O-b-D-glicopyranosylepinasterol and 3-O-b-Dglicopyranosylsitosterol; one diterpenoid, -9,15-diidroxikauren-3-O-b-D-glicopiranosyl; one flavonoid, 3 ,4 ,5-triidroxi-6,7-dimetoxiflavone and six ác. cynnamyc derivates. The methanolic extract from the leaves of Annona dioica specimens collected in the cerrado of Horqueta city (Dpto. Concepción-Paraguay) led to the isolation and identification of nine compounds: four flavonoids: kaempferol, 3-O-[3 ,6 -di-O-phydroxycynnamoyl]- b-galactopyranosyl-kaempferol, 6 -O-p-hydroxycinnamoil-b- galactopyranosyl-kaempferol and 3-O-b-galactopyranosyl-kaempferol. Three steroids, sitosterol, stigmasterol and 3-O-b-D-glicopyranosylsitosterol.The CHCl3 extract from the root furnished two acetogenines, one known as motrilin and a new isomer epimotriline. The structures were established using. IV, Mass and NMR spectral data, including 2D NMR experiments of natural substances or by the comparison of spectral and physical data with those described in the literature. Biological tests using the brine shrimp lethality test in Artemia salina Leach for screening with all extract revealed good activity so for A. dioica extracts. The cytotoxic effects of the flavonoids and flavonoidic fractions (FF) were evaluated by MTT (3-(4,5- dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against Ehrlich carcinoma cells. The inhibitory action on DNA-topoisomerase I and II of all the flavonoids was evaluated by relaxation assays on pBR322 plasmid DNA. The obtained fractions of the metanolic extract of the roots were submitted the screening of activity antitumoral in vitro in lineages of cells human tumorais [MDAMB435, HCT8, HL60 and SF295]. The results showed activity of all of the fractions tested in at least one of the lineages used in the screening.
Keywords: plantas medicinais
atividade biológica
Eupatorium macrocephalum
Annona dióica
terpenóides
flavonóides.
???metadata.dc.subject.cnpq???: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: VEGA, Maria Raquel Garcia. Constituintes químicos e a atividade biológica de Eupatorium macrocephalum Less. (Asterácea) e Annona dioica ST Hill. (Annonáceae): uma contribuição ao estudo de plantas medicinais no Paraguay. 2007. 109 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2007.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/34
Issue Date: 19-Mar-2007
Appears in Collections:DOUTORADO EM QUÍMICA

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