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???metadata.dc.type???: Dissertação
Title: Novas dialquilfosforilidrazonas: síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica
Other Titles: New Dialkylphosphorylydrazones: synthesis, characterization and evaluation of biological activity
???metadata.dc.creator???: Gonçalves, Vinícius Tomaz 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Costa, João Batista Neves da
First advisor-co: Souza, Sonia Regina de
???metadata.dc.description.resumo???: Uma série de doze compostos organofosforados inéditos, as dialquilfosforilidrazonas derivadas de cetonas foram sintetizadas em três etapas de reação: a primeira etapa consiste da síntese de diferentes fosfonatos de dialquila que são obtidos através da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do correspondente álcool. Na segunda etapa, a reação dos fosfonatos de dialquila com a hidrazina, em um sistema bifásico, leva à formação das dialquilfosforilidrazinas e a última etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes cetonas. A análise dos espectros RMN de 1H e RMN de 31P permitiu evidenciar uma mistura dos dois possíveis diastereoisômeros (E/Z) para os compostos derivados de cetonas não simétricas. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de 1H, RMN de 13C e RMN de 31P, IV e massas. Os efeitos das dialquilfosforilidrazonas foram observados na germinação de sementes de alface (Lactuca sativa), no desenvolvimento do fungo isolado Rhizoctonia Solani e também tiveram suas atividades antiprotozoárias avaliadas sobre tripanossomatídeos. P O RO RO NH P N O RO RO NH N P O RO RO NH N P O RO RO NH N O P RO RO N N H O O R= isopropil (1) R= butil (5) R= isopropil (2) R= butil (6) R= isopropil (3) R= butil (7) R= isopropil (4) R= butil (8) R= isobutil (9) R= butil (10) R= secbutil (11) R= isopentil (12) Figura 1: Hidrazonas organofosforadas sintetizadas.
Abstract: A series of twelve novel organophosphorus compounds, derived from dialkylphosphorylydrazone ketones were synthesized in three steps of reaction: the first step is the synthesis of various dialkyl phosphonates which are obtained by reaction of phosphorus trichloride (PCl3) with three Mols the corresponding alcohois. In the second step, the reaction of the dialkyl phosphonates with hydrazine in a biphasic system leads to the formation of dialkylphosphorylhydrazines and the last step is the condensation of ketones with different dialkylphosphorylhydrazines. The analysis of NMR spectra of 1H and 31P NMR allowed to show a mixture of two possible diastereoisomers (E / Z) for the compounds derived from non-symmetrical ketones. All compounds were characterized by the 1H NMR, and 13C NMR of the 31P NMR, IR and mass. The effects of dialkylphosphorylydrazones in the germination of lettuce (Lactuca sativa) and on the development of the isolated fungus Rhizoctonia solani were observed and their activities were evaluated on antiprotozoária trypanosomatids. P O RO RO NH P N O RO RO NH N P O RO RO NH N P O RO RO NH N O P RO RO N N H O O R= isopropil (1) R= butil (5) R= isopropil (2) R= butil (6) R= isopropil (3) R= butil (7) R= isopropil (4) R= butil (8) R= isobutil (9) R= butil (10) R= secbutil (11) R= isopentil (12) Figure 1: Organophosphorus hydrazones synthesized.
Keywords: hidrazonas organofosforadas
dialquilfosforilidrazonas
atividade biológica
organophosphorus hydrazones
dialkylphosphorylydrazones
biological activity
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: GONÇALVES, Vinícius Tomaz. Novas dialquilfosforilidrazonas: síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica, 2009. 231 f. Dissertação (Mestrado em Química). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2009.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/30
Issue Date: 10-Aug-2009
Appears in Collections:MESTRADO EM QUÍMICA

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