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???metadata.dc.type???: Dissertação
Title: Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas e dialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biológica
Other Titles: New diethoxiphosphonyl-N-acylarylidrazones and dialkylphosphorylidrazones with biological activity potential
???metadata.dc.creator???: NOGUEIRA, Andrea Janaina Macedo 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Costa, João Batista Neves da
First advisor-co: Lima, Marco Edílson Freire de
???metadata.dc.description.resumo???: Duas classes diferentes de compostos organofosforados foram sintetizadas neste trabalho. A primeira trata de 6 novas dietoxifofonil-N-acilarilidrazonas (2a-f) que foram obtidas através de 3 etapas de reação. A primeira etapa se dá através da reação de Michaelis- Arbuzov onde o fosfito de trietila reage com bromo acetato de etila, obtendo-se o fosfonoacetato de trietila com rendimento de 95%. A segunda etapa, o fosfonacetato de trietila obtido é colocado a reagir com hidrazina monoidratada levando a uma fosfonacilidrazina que, posteriormente, por meio de uma condensação catalisada por ácido reage com diferentes aldeídos aromáticos substituídos (2a-2e) levando aos respectivos produtos, exceto no composto 2f que nesta última etapa condensa com a β-lapachona. A análise dos espectros RMN de hidrogênio permitiu evidenciar uma mistura dos dois possíveis diastereoisômeros (E/Z) para os cinco primeiros compostos (2a-2e). Da segunda classe foram sintetizadas 13 novas dialquilfosforilidrazonas (4a-e e 6a-h), também em três etapas de reação. A primeira etapa consiste da síntese de diferentes fosfitos de dialquila que são obtidos através da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do correspondente álcool. Na segunda etapa, a reação dos fosfitos de dialquila com a hidrazina, em um sistema bifásico, leva à formação das dialquilfosforilidrazinas. A última etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos aromáticos substituídos. A análise dos espectros de RMN-1H permitiu evidenciar apenas um único estereoisômero com provável estereoquímica E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H-1 e C-13 e P-31, IV e massas. Dos compostos sintetizados, oito (4a, 4b, 6a, 6b, 6d, 6e, 6f,e 6g) foram avaliados frente a Artemia salina Leach mostrando-se pouco tóxicos, cinco (4e, 6b, 6d, 6g e 6g) foram avaliados quanto ao potencial inibitório de germinação em sementes de tomate, sendo o 4e muito ativo e seis (2b, 2c, 2d, 2e, 6b e 6d) avaliados preliminarmente quanto ao potencial inibitório de proliferação de dois protozoários (Giárdia lamblia e Leishmania amazonensis), e nos dois casos o composto 6b mostrou-se ativo sendo a maior atividade observada contra a Leishmania amazonensis.
Abstract: Two series of different organophosphorus compounds were synthesized in this work. The first one deals with 6 new diethoxiphosphonyl-N-acylarylhydrazones (2a-f) that were obtained through 3 reaction steps. The first step takes place through a Michaelis-Arbuzov reaction where the triethyl phosphite reacts with bromine ethyl acetate, giving the triethyl phosphono acetate with a 95% yield. The second step, involves reaction of triethyl phosphonacetate with monohydrated hidrazine to give a phosphonacyl hydrazine, through an acid-catalyzed condensation. The phosphonacyl hydrazine obtained then reacts with different substituted aromatic aldehydes to give the respective products (2a-2e) except in the case of compound 2f where in the last step it reacts with b-lapachone. The analysis of the 1H NMR spectra allowed to observe a mixture of the two possible diastereomers (E/Z) for the first five compounds (2a-2e). The second series with 13 new dialkylphosphorylhydrazones (4a-e and 6a-h) was synthesized, also in three reaction steps. The first one consists of the synthesis of different dialkyl phosphites which are obtained through the reaction of phosphorus tricloride (PCl3) with three mols of the corresponding alcohol. In the second step, the reaction of the dialkyl phosphites with hydrazine, in a two-phase system, gives the respective dialkylphosphorylhydrazines. The last step is the condensation reaction of these dialkylphosphorylhydranines with different substituted aromatic aldehydes. The analysis of the 1H NMR spectra allowed to observe a single stereoisomer with probable E stereochemistry. All the compounds were characterized by 1H, 13C and 31P NMR, IR and mass spectroscopy. Eight of the synthesized compounds (4a, 4b, 6a, 6b, 6d, 6e, 6f,e 6g) were evaluated against Artemia salina Leach showing low toxicity, five of them (4e, 6b, 6d, 6e and 6g) were evaluated for their ability to inhibit germination of tomato seeds and compound 4e was found to be very active. Six of the compounds (2b, 2c, 2d, 2e, 6b and 6d) were evaluated for their potential in inhibiting proliferation of two protozoa (Giardia lamblia and Leishmania amazonensis), and in both cases, compound 6b showed the strongest activity.
Keywords: hidrazonas organofosforadas
dialquilfosforilidrazonas
atividade biológica.
organophosphorus hydrazones
dialkylphosphoril hydrazones
biological activity.
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: NOGUEIRA, Andrea Janaina Macedo. Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas e dialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biológica. 2007. 188 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2007.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/22
Issue Date: 9-May-2007
Appears in Collections:MESTRADO EM QUÍMICA

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