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???metadata.dc.type???: Dissertação
Title: Atividade citotóxica de Piper nigrum e Struthanthusmarginatus. Estudo preliminar da correlação entre a citotoxicidade e hidrofobicidade da piperina e derivados sintéticos
Other Titles: Cytotoxic activity of Piper nigrum and Struthanthus marginatus. A preliminary study of the correlation between the cytoxicity and hydrophobicity of piperine and its synthetic derivatives
???metadata.dc.creator???: Pissinate, Kenia 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Lima, áurea Echevarria Aznar N.
First advisor-co: Lima, Marco Edílson Freire de
???metadata.dc.description.resumo???: Neste trabalho foi realizado o estudo químico e biológico de duas plantas. Dos frutos da espécie Piper nigrum, conhecida como pimenta do reino, de grande importância econômica, ecológica e farmacêutica, foi preparado o extrato etanólico, do qual se obtem a piperina, amida majoritária e protótipo para a síntese de análogos e derivados sintéticos. O extrato, a piperina, análogos e derivados foi avaliado, quantitativamente, frente ao carcinoma ascítico de Ehrlich (EAC) quanto a suas propriedades citotóxicas. Obteve-se um valor inibitório da viabilidade celular do EAC em aproximadamente 49 % para o extrato bruto de P. nigrum, a uma concentração de 25μg/ml, enquanto que o valor do IC50 da piperina foi igual a 108,23μM, menos citotóxica que alguns dos seus análogos e derivados ensaiados. Também foram analisados os possíveis mecanismos de morte celular induzido pela piperina, derivados e análogos, através da expressão de fosfatidilserina e da desidrogenase láctica. O estudo da atividade citotóxica destes compostos foi correlacionado com os seus respectivos parâmetros hidrofóbicos: a refratividade molar (RMw) e os valores calculados teóricos do coeficiente de partição P (ClogP). A outra planta analisada foi a espécie Struthanthus marginatus, uma erva de pasarinho da região tropical, pouco estudada em relação a Visco album, planta muita conhecida e estudada na Europa devido a sua propriedades farmacológicas, principalmente sua ação antitumoral. Com esta planta foram elaborados estudos de prospecção química dos extratos hidroalcóolicos das folhas, caules e haustórios nos quais puderam ser detectadas qualitativamente diferentes classes de metabólitos especiais, como taninos, flavonóides e alcalóides, em diferentes intensidades. A avaliação da atividade citotóxica desta erva de passarinho, foi realizada a partir das frações obtidas de diferentes polaridades.
Abstract: Chemical and biological studies of two plants were realized. The species Piper nigrum, commonly knowed as black pepper, is of great economic, ecological and pharmaceutic importance. Piperine, amide majority and prototype for the synthesis of analogous derivatives was obtained from the ethanolic extract of dried black pepper seeds. Cytotoxic proprieties of the extract, piperine, its analogous and derivatives were quantitavely evaluated against Ehrlich ascites carcinoma (EAC). The inhibitory value for cell viability of the EAC was approximately 49% for extract concentration of 25μg/ml. Piperine was less cytotoxic than its analogous and derivatives and its IC50 value was 108.23μM. Possible mechanisms for celular death induced by piperine, analogous and derivatives were analysed through expression of phosphatidylserine and of the lactate dehydrogenase. The cytotoxic activity of the above mentioned compounds were correlated with their hydrophobic parameters: molar refractivity (RMw) and theoretical partition coefficient (ClogP) values. The other plant analysed was Struthanthus marginatus, tropical mistletoe specie, less studied than Visco album, a very known and studied plant in Europe, due to its pharmaceutical properties and antitumoral activity. Chemical screening of hydro-alcoholic extracts of leaves, stem and haustorius of this plant were realized. Different classes of special metabolites such as tannins, flavonoids and alkaloids were detected in different intensities. The cytotoxic evaluation of this mistletoe was realized in fractions of different polarities.
Keywords: Piperina
Struthanthus marginatus
hidrofobicidade
Ehrlich
carcinoma
citotoxicidade.
Piperine
hydrophobicity
cytotoxicity.
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: PISSINATE, Kenia. Atividade citotóxica de Piper nigrum e Struthanthusmarginatus. Estudo preliminar da correlação entre a citotoxicidade e hidrofobicidade da piperina e derivados sintéticos. 2006. 110 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2006.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/20
Issue Date: 23-Feb-2006
Appears in Collections:MESTRADO EM QUÍMICA

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