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???metadata.dc.type???: Dissertação
Title: Mesoiônicos 1,3,4-tiadiazólio-2-aminidas: síntese, solvatocromismo & citotoxidade
???metadata.dc.creator???: Silva, Edson Fernandes da 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
???metadata.dc.contributor.referee1???: Freitas, Antonio Carlos Carreira de
???metadata.dc.contributor.referee2???: Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
???metadata.dc.contributor.referee3???: Lima, Marco Edilson Freire de
???metadata.dc.contributor.referee4???: Leon, Leonor Laura
???metadata.dc.description.resumo???: Os compostos mesiônicos são heterociclos com estrutura dipolar. Esses compostos tem apresentado bastante interesse devido à sua diversificada atividade biológica, e também devido a sua utilização como novos materiais e corantes, entre outras. Sintetizamos 4 novos mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2- aminida, contendo um grupamento cinamoíla p-substituído, e 7 cloridratos precursores desta mesma classe. A metodologia utilizada envolveu a reação de acilação anidra de tiossemicarbazidas na presença de cloretos de ácido cinamoilsubstituídos e posterior tratamento com base. Esses compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas, principalmente RMN de 1H e 13C e ultra-violeta. Foram determinados, através de método espectrofotométrico os valores de pKa (s) dos cloridratos dos mesoiônicos, indicando natureza moderadamente ácida, apresentando correlação significativa com os parâmetros duais dos substituintes, sR. As propriedades solvatocrômicas dos compostos sintetizados foram investigadas e, estabeleceu-se novas escalas empíricas de polaridade utilizando a variação da energia de transição entre o estado fundamental e excitado na região do ultra-violeta. As escalas E T (BLD) e ET (MIH) foram correlacionadas com outras escalas empíricas de polaridade, apresentando melhores correlações para E T (30), ET (26), Z, S, XR, XB e Py. Ensaios de quimiosensibilidade frente a células do carcinoma de Ehrlich foram realizados, indicando significativa atividade citotóxica para os mesoiônicos e seus respectivos sais.
Abstract: Mesoionic compounds are heterocycles with dipolar structure. They have considered interesting because of their diversificating biological activity and other applications like new materiais and colourings. Four news mesoionic compounds of 1,3,4-thiadiazolium-2-aminide class, with p-substituted cinnamoyl group and seven chloridrates of the same class were synthesized. The methodology of the synthesis consisted in the anhidroacylation reaction of thiossemicarbazides with p-substituted cinnamoyl acid chlorides, after that a tratment with base was used. This compounds were characterized by espectroscopic technics, specially NMR 1H and 13C and ultraviolet. The pKa (s) values were determined with spectrophotometric method. A mild acid nature and significant correlationship with dual parameters of substituents, sR, were observed. The solvatochromic properties ofthe synthesized compounds were investigated. New empiric scales of polarity were stablished by a transition energy change in ultraviolet spectro. The ET (BLD) and ET (MIH) scales were correlated with other empiric scales of polarity, where ET (30), ET (26), Z, S, X R, XB and Py were the best correlations showed. Quimiosensibility assays against Ehrlich carcinoma's cells showed significant citotoxic activity for mesoionic compounds and their salts
Keywords: química orgânica
compostos mesiônicos
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: SILVA, Edson Fernandes da. Mesoiônicos 1,3,4-tiadiazólio-2-aminidas: síntese, solvatocromismo & citotoxidade. 1998. 171 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 1998.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4189
Issue Date: 12-Jan-1998
Appears in Collections:Mestrado em Química

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