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???metadata.dc.type???: Tese
Title: Estudo químico e atividades biológicas de Talinum triangulare (Jacq.) Willd. (Portulacaceae) e Sphagneticola trilobata L. Pruski (Asteraceae)
Other Titles: Phytochemical study and biological activities of Talinum triangulare (Jacq.) Willd. (Portulacaceae) and L. Pruski Sphagneticola trilobata (Asteraceae)
???metadata.dc.creator???: FRANCISCO, Ana Paula de Oliveira Amorim
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Carvalho, Mario Geraldo de
First advisor-co: Oliveira, Marcia Cristina Campos de
???metadata.dc.contributor.referee1???: Carvalho, Mario Geraldo de
???metadata.dc.contributor.referee2???: Tavares, Josean Fechine
???metadata.dc.contributor.referee3???: Fleury, Beatriz Grosso
???metadata.dc.contributor.referee4???: Silva, Antônio Jorge Ribeiro da
???metadata.dc.contributor.referee5???: Chaves, Douglas Siqueira A.
???metadata.dc.description.resumo???: O fracionamento cromatográfico de extratos de folhas e caule de Talinum triangulare (Portulacaceae) e dos extratos de Sphagneticola trilobata e análise das frações através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas conduziram ao isolamento e identificação de vinte oito constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. De folhas de Talinum triangulare foram identificados β-caroteno, luteína e porfirinas dentre elas: 18-purpurinato de fitila (3), feofitina a (4), 132-hidroxi-feofitina a (5), 151-hidroxi-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina a (6), 151-metilperóxido-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina a (7), 151-carboxi-151-O-131-lactona-feofitina b (ácido Ficuschlorinico D) (8), 15 1-hidroxi hidroxi-15 1-acetilacetilacetilacetil acetil-13 1-carboxicarboxicarboxi carboxi-feofitina b ( feofitina b ( feofitina b (feofitina b (feofitina b ( feofitina b (taliclorina A) (9), 151-hidroxi-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina b (10), 151-hidroperóxido-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina b (11) 151-acetil-151-O-131-lactona-feofitina a (12), dentre elas podemos destacar cinco novas, 7, 9, nomeada como taliclorina A, 10, 11 e 12, pois estão sendo descritas pela primeira vez na literatura. Outros compostos tais como alantoina e a mistura de 3-β-O-βD-glicopiranosilestigmasterol e 3-β-O-βD-glicopiranosilsitosterol também foram identificados dos extratos de folhas desta planta. Do caule Talinum triangulare foram isolados misturas de esteroides campesterol, escotenol, estigmasterol e silsitosterol, e a mistura dos glicosídeos 3-β-O-βD-glicopiranosilestigmasterol e 3-β-O-βD-glicopiranosilsitosterol, além de alantoina, ácido aspártico, asparagina e uma acrilamida, ácido 3-N-acriloil-N-pentadecanoil-propanóico (20), que estão sendo descrito pela primeira vez na literatura. O estudo de dicroísmo circular permitiu definir a configuração absoluta de algumas porfirinas cujas estruturas foram definidas como: 17R,18R-18-purpurinato de fitila, 132R,17R,18R-132-hidroxifeofitina a (5), 17R,18R-151-hidroxi-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina a (6), 17R,18R-151-metilperóxido-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina a (7), 17R,18R-51-carboxi-151-O-131-lactona-feofitina b (8), 17R,18R-15 1-hidroxi hidroxi-15 1-acetilacetilacetilacetil acetil-13 1-carboxicarboxicarboxi carboxi-feofitina b ( feofitina b ( feofitina b (feofitina b (feofitina b ( feofitina b (9), 17R,18R-151-hidroxi-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina b (10), 17R,18R-151-hidroperoxido-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina b (11). Partes desses resultados foram publicadas em Food Chemistry, 160, 204-208 (2014). O fracionamento cromatográfico dos extratos de Sphagneticola trilobata e análise das frações com técnicas cromatográficas e espectroscópicas conduziram ao isolamento e identificação de seis substâncias, os carotenoides β-caroteno e luteína, uma mistura de 3-β-O-βD-glicopiranosilestigmasterol e 3-β-O-βD-glicopiranosilsitosterol, um monoterpeno 8, 9,10-trimetil-1,4-dihidroxi-biciclo[2,2,1]-heptano e um triterpeno conhecido como fridelinol, que ainda não haviam sido isolados desta espécie. Foi realizado teste com algumas bactérias de gram positivo e gram negativo com os extratos de Talinum triangulare e Sphagneticola trilobata, apresentou resultados que confirmam as propriedades indicadas para estas espécies. A atividade citotóxica com diferentes linhagens tumorais realizadas como o extrato polar de Talinum triangulare apresentou uma inibição significativa frente à linhagem tumoral HL60. Por outro lado os testes realizados com as larvas do vetor Aedes aegypti com extratos das espécies Talinum triangulare e Sphagneticola trilobata não apresentaram resultados significativos.
Abstract: Chromatographic fractionation of extracts from the leaves and stem of Talinum triangulare (Portulacaceae) and extracts from Sphagneticola trilobata and the analysis of the fractions by chromatographic and spectroscopic techniques allowed to the isolation and identification of twenty eight constituents belongs to different classes of special metabolites. From the leaves of Talinum triangulare were identified β-carotene, lutein, and porphyrins such as 18-purpurin phytyl ester (3), phaeophytin a (4), 132-hydroxy phaeophytin a (5), 151-hydroxy,151-carbomethoxy-151-O-131-phaeophytin a lactone (6), 151-methylperoxide-151-carbomethoxy-151-O-131-phaeophytin a lactone (7), 151-carboxy-151-O-131-phaeophytin b lactone (ficuschlorinic D acid) (8), 151-hydroxy-151-acetyl-131-carboxy-phaeophytin b (taliclorin A) (9), 151-hydroxy-151-carbomethoxy-151-O-131-phaeophytin b lactone (10), 151-hydroperoxy-151-carbomethoxy-151-O-131-phaeophytin b lactone (11) and 151-acetyl-151-O-131-phaeophytin a lactone (12). Among them it can be highlight five news phaeophytins, 7, 9 (named taliclorin A), 10, 11 and 12, that are being described for the first in the literature. Other compounds such as allantoin and a mixture of 3β-O-βD-glicopiranosilestigmasterol and 3β-O-βD-glicopiranosilsitosterol were also identified in the extracts from the leaves of this plant. In the extracts from Talinum triangulare stem’s a mixtures of steroids, campesterol, escotenol, stigmasterol and silsitosterol, and the mixture of glycosides were isolated 3β-O-βD-glicopiranosilestigmasterol and 3β-O-βD-glicopiranosilsitosterol, besides allantoin, aspartic acid, asparagine and a new acrylamide, 3-N-acryloyl-N-pentadecanoil-propanoic acid (20). The study of circular dichroism made possible to define the absolute configuration of some porphyrins whose structures were defined as: 17R,18R-18-purpurin phytyl ester, 132R,17R,18R-132-hidroxyphaephytin (5), 17R,18R-151-hydroxy-151-carbomethoxy-151-O-131-lactone phaeophytin (6), 17R,18R-151metilperóxido-151-carbomethoxy-151-O-131-phaeophytin a lactone (7), 17R,18R-151-carboxy-151-O-131-phaeophytin b lactone (8), 17R,18R-151-hydroxy-151-acetyl-131-carboxy- phaeophytin b (9), 17R,18R-151-hydroxy-151-carbomethoxy-151-O-131-phaeophytin b lactone (10), 17R,18R-151-hydroperoxy-151-carbomethoxy-151-O-131-phaeophytin b lactone (11). Part of these results was published in Food Chemistry, 160, 204-208 (2014). Chromatographic fractionation of extracts from Sphagneticola trilobata and analysis of the fractions by chromatographic and spectroscopic techniques allowed to the isolation and identification of six substances, two carotenoids, β-carotene and lutein, a mixture of 3β-O-βD-glycopiranosylestigmasterol and 3β-O-βD-glycopiranosylsitosterol, a monoterpene identified as 8,9,10-trimethyl-1,4-dihydroxy-bicyclo[2.2.1]heptane and the triterpene known as fridelinol, which had not yet been isolated from this species. Tests with some gram positive and gram negative bacteria were performed with extracts of Talinum triangulare and Sphagneticola trilobata and presented results that confirmed the cited properties of these species. The cytotoxic activity of different tumor cell lines performed with the polar extract of Talinum triangulare showed significant inhibition against the tumor cell line HL60. On the other hand, the test with the larvae of Aedes aegypti using extracts of Talinum triangulare and Sphagneticola trilobata species were not significant.
Keywords: Talinum
Sphagneticola
pheophytin
acrylamide
circular dicroism
feofitina
acrilamida
dicroísmo circular
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: FRANCISCO, Ana Paula de Oliveira Amorim. Estudo químico e atividades biológicas de Talinum triangulare (Jacq.) Willd. (Portulacaceae) e Sphagneticola trilobata L. Pruski (Asteraceae). 2014. 182 f. Tese (Doutorado em Química). Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 204.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/2808
Issue Date: 31-Jul-2014
Appears in Collections:DOUTORADO EM QUÍMICA

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