1. TEDE
  2. CAMPUS SEROPÉDICA
  3. Programa de Pós-Graduação em Química
  4. Mestrado em Química
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dc.creatorHottes, Emanoel-
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/6248671924868290por
dc.contributor.advisor1Neves, Amanda Porto-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7460226353493536por
dc.contributor.advisor-co1Herbst, Marcelo Hawrylak-
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1609235573836042por
dc.contributor.referee1Carvalho, Nakédia Maysa Freitas-
dc.contributor.referee2Guedes, Guilherme Pereira-
dc.date.accessioned2017-03-17T12:18:44Z-
dc.date.issued2016-04-07-
dc.identifier.citationHOTTES, Emanoel. Complexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxica. 2016. 93 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica - RJ, 2016.por
dc.identifier.urihttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/1462-
dc.description.resumoComplexos de Cu" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol, foram sintetizados e caracterizados. Os ligantes (E)-2-(2-benzilidenohidrazinil)-4-feniltiazol (L1), (E)-2-(2-(4-clorobenzilideno)hidrazinil)-4-feniltiazol (L2), (E)-2-(2-(4-metoxibenzilideno)hidrazinil)-4-feniltiazol (L3), (E)-4-fenil-2-(2-(piridin-2-il-metileno)hidrazinil)tiazol (L4), (E)-5-fenil-1-((piridin-2-il-metileno)amino)-1H-imidazol-2(3H)-tiona (L5) e (E)-1-((2-hidroxibenzilideno)amino)-5-fenil-1H-imidazol-2(3H)-tione (L6), já reportados na literatura, foram obtidos e caracterizados em parceria com o Laboratório LaDMol-QM da UFRRJ. Para estes ligantes foram realizados cálculos qualitativos de modelagem molecular pelo método semi-empírico PM6 para otimização de geometria e estimativas de energias relativas de orbitais de fronteira e de confôrmeros. A estrutura cristalina do ligante L2 foi determinada por difração de raios-X de monocristal. Os complexos de CuII foram obtidos a partir de reação dos ligantes com CuCl2 em diferentes estequiometrias. As propostas para os complexos foram formuladas com base nos dados de análise elementar de CHN, ressonância paramagnética eletrônica (EPR) e espectroscopias eletrônica (UV-vis) e vibracional (FTIR). Os resultados de EPR apontam para a ocorrência de mais de um núcleo de CuII em todos os produtos. Para os complexos CuL1-CuL3 com ligantes potencialmente bidentados (L1-L3) foi proposta complexação tanto pelo átomo de enxofre (anel tiazol) como também pelos átomos de nitrogênio (azometino), com possibilidades de geometrias octaédricas e também quadradas. Já os complexos CuL4-CuL6, com ligantes potencialmente tridentados (L4-L6), foi proposta complexação tanto pelo átomo de enxofre do anel tiazol como também pelos átomos de nitrogênio do azometino e do anel piridínico. No caso de CuL6 ainda há possibilidade de coordenação através do átomo de oxigênio, com CuII possivelmente pentacoordenado.. Testes realizados em leveduras mostraram que dentre os compostos, o L1 foi o que apresentou melhor desempenho na inibição do crescimento das células. No caso do teste de viabilidade foi possível observar que todos os compostos diminuem a sobrevida celular no período de incubação. Por meio da análise de peroxidação lipídica foi possível verificar que os complexos foram mais tóxicos do que os ligantes e que o CuL3 foi o que apresentou maior toxidez quando comparado com os demais complexos e com o controlepor
dc.description.abstractCu" complexes containing thiazole and thioimidazole derivatives have been synthesized and characterized. The ligands (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-phenylthiazole (L1), (E)-2-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole (L2), (E)-2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole (L3), (E)-4-phenyl-2-(2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinyl)thiazole (L4), (E)-5-phenyl-1-(pyridin-2-ylmethyleneamino)-1H-imidazole-2(3H)-thione (L5) and (E)-1-(2-hydroxybenzylideneamino)-5-phenyl-1H-imidazole-2(3H)-thione (L6), reported in the literature, have been obtained in collaboration with Laboratory LaDMol-QM from UFRRJ. For these ligands, it is been performed qualitative calculations and molecular modeling by the semi empiric method PM6 for geometry optimization and estimate the relative energies of the frontier orbitals and conformers. The crystalline structure of the ligand L2 was determined by X-ray diffraction analysis. The CuII complexes have been obtained from the reactions of the ligands with CuCl2 in different stoichiometries. The proposed structures of the complexes have been formulated based on elemental analysis of CHN, electronic paramagnetic resonance (EPR) and electronic (UV-Vis) and vibrational (FTIR) spectroscopy. The results of EPR point to the occurrence of more than one CuII nucleus in all reaction products. For complexes CuL1-CuL3 with potentially bidentate ligands it has been proposed coordination from sulfur or nitrogen from thiazole ring and nitrogen from azomethine, with possible octahedral and/or square planar geometries. For CuL4-CuL6 with potentially tridentate ligands it is been proposed coordination from sulfur as well as nitrogen atoms. For CuL6, there is also a possibility of coordination through the oxygen atom, with a CuII possibly pentacoordinate.. Studies with yeast have shown that amongst the compounds, L1 has had the best activity in the inhibition of the cell growth. It was possible to observe that all compounds decrease the cell survival during the period of incubation. The studies of lipid peroxidation have shown that the complexes were more toxic than the ligands and the complex CuL3 has shown better toxicity when compared to the other compounds and the control.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Sandra Pereira (srpereira@ufrrj.br) on 2017-03-17T12:18:44Z No. of bitstreams: 1 2016 - Emanoel Hottes.pdf: 4033048 bytes, checksum: fe0f804a0e5a67c894370834c0964ff8 (MD5)eng
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2017-03-17T12:18:44Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016 - Emanoel Hottes.pdf: 4033048 bytes, checksum: fe0f804a0e5a67c894370834c0964ff8 (MD5) Previous issue date: 2016-04-07eng
dc.description.sponsorshipCNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicopor
dc.formatapplication/pdf*
dc.thumbnail.urlhttps://tede.ufrrj.br/retrieve/58070/2016%20-%20Emanoel%20Hottes.pdf.jpg*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural do Rio de Janeiropor
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Exataspor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.initialsUFRRJpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
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dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectThiazoleeng
dc.subjectthiomidazoleeng
dc.subjectCuII complexeseng
dc.subjectcytotoxic activityeng
dc.subjectTiazolpor
dc.subjecttiomidazolpor
dc.subjectcomplexos de CuIIpor
dc.subjectatividade citotóxicapor
dc.subject.cnpqQuímicapor
dc.titleComplexos de CU" com ligantes derivados de tiazol e tioimidazol: síntese e avaliação da atividade citotóxicapor
dc.title.alternativeComplexes of CU" with binders derived from thiazole and thioimidazole: synthesis and evaluation of cytotoxic activityeng
dc.typeDissertaçãopor
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