@MASTERSTHESIS{ 1978:407174840,
 	title = {Neolignanas hidrobenzofur?nicas e biciclo [3,2,1] oct?nicas. Determina??o estrutural sistem?tica},
 	year = {1978},
 	url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4350",
 	abstract = "O extrato benz?nico da madeira do tronco de Endlicheria verticillnta Mez (Lauraceae), fracionado por m?todos cromatogr?ficos forneceu quatro bis-arilpropan?ides pertencentes ? classe das neolignanas benzofurano?dicas: (2S,3R,3aS)-5-alil-3a-metoxi-2-(3',4',5'-trirnetoxifenila)-3-metil-2,3,3a,6-tetrahidro-6-oxobenzofurano (RFEV- 3), (2S-3S-5R )-5-alil-5-metoxi-2-(3',4',5'-trimetoxifenila)-3-metil-2,3,5,6-tetrahidro-6-oxobenzofurano(RFEV-4), (2S,3S,3aR)-3a-alil-5-metoxi-2-(3',4',5'-trimetoxifenila)-3-metil-2,3,4a,6-tetrahidro-6-oxobenzofurano(RFEV-6), (2S,3S,3eR)-3a-alil-5-metoxi-2-(3',4'-dimetoxifenila)-3-metil-2,3,3a,6-tetrahidro-6-oxobenzofurano (RFEV-7) e um composto pertencente ? classe das n0olignanas biciclo [3,2,1] octano?dicas:
 (1S,4R,5S,6R,7R)-3-alil-6-(3',4',5'-trimetoxifenila)-4-hidroxi-1-metoxi-7-metil-8-oxobiciclo [3,2,1]oct-2-eno.
 A sistematiza??o de dados espectrom?tricos conduziu ? constru??o do roteiro para determina??o estrutural, inclusive conformacional e configuracional, de neolignanas hidrobenzofur?nicas e biciclo [3,2,1] oct?nicas.
 A aplica??o do roteiro ?s subst?ncias isoladas de E. verticillata revelou quye a RFEV-3, RFEV-4 e RFEV-7 j? se encontram descritas na literatura e que RFEV-5 e RFEV-6 eram neolignanas
 in?ditas.
 As propostas estruturais de RFEV-5 o RFE\/-6 foram formuladas principalmente pelas evid?ncias sugeridas pela an?lise dos espectros do RM1H, RM13c, Massa, IV e curvas de DOR.
 An?lise comparativa dos espectros do RM 1H, RM13c e IV de RFEV-5 e de derivados obtidos por acetila??o e oxida??o, al?m de experi?ncias com duplas irradia??es prot?nicas, confirmaram
 a proposta estrutural para RFEV-5.
 As correla??es espectrais entre o produto da isomeriza??o catalizada por ?cido de RFEV-3 [RFEV-3(delta)] e o derivado oxidado de RFEV-5 (RFEV-5 ox) revelaram a n?o correspond?ncia entre suas estruturas, evidenciando, no entanto, tratar-se de is?meros configuracionais em C-1 e C-5. An?lise das curvas de DOR confirmarem a dedu??o permitindo estabelecer a configura??o
 absoluta do produto natural RFEV-5, desde que, RFEV-3(delta) ? o produto de isomeriza??o de uma neolignana hidrobenzofurinica estereoqu?mica absoluta determinada.
 A poss?vel correla??o de neolignanas hidrobenzofur?nicas em biciclo [3,2,1] oct?nicas foi demonstrada mediante a interconvers?o catalizada por ?cido. A interconvers?o no sentido inverso foi descrita na literatura. O presente trabalho mostra que estas interconvers?es s?o dependentes de fatores estereoqu?micos. Produtos da adi??o da ?gua e de metanol, do tipo
 da piperenona, e ep?meros dos hidrobenzofuranos foram obtidos nestas rea??es catalizadas por ?cido.
 A correla??o de neolignanas hidrobenzofur?nicas com biciclo [3,2,1] oct?nicas, al?ada a outros fatos descritos na literatura, tais corno: deriva??o t?rmica de neolignonas hidrobenzofur?nicas de um tipo fundamental, substitu?das por grupos alila em diversas posi??es, fazem supor que c?tions aril-[1-(n-alil-4-hidroxi-m-metoxi-2-oxo-1,2-dihidrofenil)-etil]-met?licos (n=1, m=5 e n=5, m=1) desempenham um papel central na bioss?ntese de neolignanas.",
 	publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro},
 	scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica},
 	note = {Instituto de Ci?ncias Exatas}
}