@MASTERSTHESIS{ 1999:1664492275, title = {S?ntese e avalia??o da atividade biol?gica de um novo an?logo arom?tico do estrigol}, year = {1999}, url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4197", abstract = "Neste trabalho foi realizada a s?ntese de um novo an?logo arom?tico do estrigol 48, tendo como produto de partida o safrol 44; assim como a avalia??o preliminar de sua atividade biol?gica no estimulo ? germina??o de sementes de Lactuca sativa, L. e de sua toxidez frente ao bioensaio de Artemia salina, Leach. Atrav?s da rea??o de isomeriza??o do alibenxeno 44, e posterior cicliza??o com o reagente de Vielsmeyer-Haack, obteve-se o intermedi?rio-chave com esqueleto do tipo indanona 52. Na rea??o subseq?ente com base e forma??o de enolato, obteve-se o ceto-?ster 51, pela adi??o de uma por??o metilenocarboxietil. Atrav?s de redu??o seletiva e posterior cicliza??o resultou na ?-lactona 50, e a formila??o desta possibilitou a obten??o do intermedi?rio ?-dicarbon?lico enol-?ter 49. Por estudos de modelagem molecular e an?lise dos dados espectrom?tricos obtidos, p?de-se observar o tautomerismo ceto-en?lico e atribuir a estereoqu?mica Z para a liga??o dupla deste produto. O acoplamento, atrav?s de rea??o de O-alquila??o do enol-?ter 49 com o bromobutenol?deo 32 resultou na mistura de ep?meros do novo an?logo arom?tico do estrigol 48, com rendimento global de 20%. Os dois diastereois?meros em C2' foram separados por CLAE semipreparativo em fase normal. Os testes preliminares visando a atua??o no est?mulo de germina??o de sementes de alface (Lactuca sativa, L.) demonstraram que o an?logo 48 possui atividade biol?gica promissora e a partir do bioensaio com Artemia salina Leach observou-se que sua toxicidade ? baixa", publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro}, scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }