@MASTERSTHESIS{ 1995:574251565,
 	title = {Fotoqu?mica de 1,2,3-Indanotriona em presen?a de Olefinas},
 	year = {1995},
 	url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4175",
 	abstract = "1,2,3-Indanotriona, em CH2CI2, foi irradiada a 300nm em presen?a de olefinas
 contendo hidrog?nio al?lico (2,4,4-trimetil-1-penteno, cicloexeno, 2-metil-2-buteno, 2-
 metil-1-buteno e trans-piperileno), grupos fortemente doadores de el?trons (2,3-
 difenil-1,4-dioxeno), grupos fracamente doadores de el?trons (acenaftileno, cisestilbeno, trans-estilbeno, 1,1-difeniletileno e 4-metilestireno) ou grupos aceptores de
 el?trons (fumarato de metila e chalcona) a fim de se estudar o comportamento
 fotoqu?mico com estes diferentes substratos.
 A rea??o de abstra??o de hidrog?nio com as olefinas que apresentam
 hidrog?nio al?lico, ou seja, 2,4,4-trimetil-1-penteno, cicloexeno e 2-metil-2-buteno:2-
 metil-1-buteno (12:1), ? preferencial ? rea??o de fotocicloadi??o [2+2] no ?ltimo caso,
 sendo a ?nica observada para as duas primeiras olefinas, fornecendo os produtos 2-
 hidroxi-2-[2'-neopentil-2'-propen- 1'-ila]- 1,3-indanodiona (I); 2-hidroxi-2-[2'-cicloexen-
 1'-ila]-1,3-indanodiona (II); 2-hidroxi-2-[1',2'-dimetil-2'-propen-1'-ila]-1,3-indanodiona
 (III), 2-hidroxi-2-[2'-.metil-2'-buten-1'-ila]-1,3-indanodiona (IV) e 2-hidroxi-2-[2'-etil-2'-
 propen- 1'-ila]- 1,3-indanodiona (V); respectivamente.
 Nas rea??es com 2-metil-2-buteno e 2,3-difenil-1,4-dioxeno observou-se a
 forma??o de produtos de fotocicloadi??o [2+2], isto ?, as oxetanas 2-espiro-2'-[3',4',4'-
 trimetil-oxetana]-1,3-indanodiona (VI) e 2-espiro-2'-[3',4'-difenil-oxetana]-1,3-
 indanodiona (VIl), respectivamente, que podem ser formadas via intermedi?rios
 birradicais 1,4 a partir de um ataque C-C ou C-O, ou por par de ?ons radicais.
 As olefinas que possuem grupos aceptores de el?trons ou fracamente
 doadores de el?trons n?o forneceram produtos quando em presen?a do estado
 excitado triplete de 1,2,3-indanotriona. O mesmo resultado foi encontrado com
 acetileno dicarboxilato de dimetila. Por outro lado, trans-piperileno reagiu
 termicamente por um processo Diels-Alder, fornecendo o diidropirano Vlll (2-espiro-
 2'-[6'-metil-3',6'-diidro-2'H-pirano]- 1,3-indanodiona).
 T?cnicas modernas de RMN, espectrometria de massas e infravermelho
 permitiram a elucida??o estrutural dos produtos de rea??o I-Vlll",
 	publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro},
 	scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica},
 	note = {Instituto de Ci?ncias Exatas}
}