@PHDTHESIS{ 2011:1105170976, title = {Contribui??o ao conhecimento qu?mico e atividade biol?gica de Piptadenia gonoacantha J.F. Macbr. e Piptadenia r?gida Brenan (Leguminosae); atividade antif?ngica de um novo derivado da quercetina}, year = {2011}, url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/2615", abstract = "O fracionamento cromatogr?fico dos extratos de casca e raiz de Piptadenia gonoacantha J.F. Macbr., de folhas e sementes de Piptadenia rigida Brenan (Leguminosae) e an?lise das fra??es atrav?s de t?cnicas cromatogr?ficas e espectrosc?picas conduziu ao isolamento e a identifica??o de constituintes de diferentes classes de metab?litos. Da casca do caule de P. gonoacantha foram isolados cicloartenona, cicloartan-25-26-en-3-ona, 24-metilenocicloartanona, friedelina, 24-metilenocicloartanol, campesterol, sitosterol, estigmasterol, lupeona, lupeol; de raiz desta planta foram isolados cicloartenol, lupeol, campesterol, sitosterol, estigmasterol, uma mistura de isoflavonas, 7-hidroxi-5,8-dimetoxi-isoflavona, 7-hidroxi-3?,4?-metilenodioxiisoflavona e 7-hidroxi-5,8,4?-trimetoxi-isoflavona, al?m de duas fra??es ricas em ?steres met?licos. Dos extratos de folhas de P. rigida foram isolados dois polipren?ides, (6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,14,18,22-hexametiltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexeno e (2E,6E,10E,14E,18E)-3,7,11,15,19,23-hexametiltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexen-1-ol, fitol e o monoterpeno loliol?deo; de sementes de P. rigida foram identificados um triacilglicerol, uma mistura de ?cidos graxos, al?m do alcal?ide ind?lico bufotenina e o carboidrato pinitol. As estruturas foram determinadas atrav?s da an?lise de dados fornecidos por espectrometria na regi?o do infravermelho, RMN 1H e 13C (t?cnicas 1D e 2D), de massas incluindo CG-EM e CL-EM-ESI das subst?ncias naturais. Al?m da extra??o de ?leos de folhas de P.rigida e P.gonoacantha usando hidrodestila??o, utilizou-se fluido supercr?tico com CO2 como solvente. Foram testadas diferentes condi??es operacionais, variando-se principalmente a temperatura (40 a 80 ?C) e a press?o (100 a 200 bar), de modo a buscar os melhores resultados em termos de rendimento e composi??o do ?leo extra?do. Os melhores rendimentos na extra??o de ?leo de folhas destas plantas foram de 0,73% a 60 ?C e 200 bar, e 1,31% a 80 ?C e 200 bar, respectivamente. A an?lise dos tempos de reten??o, espectros de massas e an?lise do espectro de RMN 1H permitiu identificar a presen?a de v?rios constituintes; tendo como constituintes majorit?rios presentes no ?leo de P.rigida N-butilbenzeno- sulfonamida (em diferentes condi??es de extra??o) e seu derivado, al?m dos ester?ides sitostenona, sitosterol, estigmasterol, 4,22-estigmastadien-3-ona, dos triterpenos lupeol, friedelliana, dentre outros. J? no ?leo de P. gonoacantha o principal constituinte foi N-butilbenzeno- sulfonamida (a 40? e 100 bar), apesar da semelhan?a do espectro de RMN 1H, os esteroides e triterpenos foram extra?dos em diferentes condi??es. Realizaram-se an?lise de teor de fen?is totais e taninos al?m de propriedades biol?gicas como antibacteriana e antif?ngica de extratos de P. rigida e P. gonoacantha. Desta an?lise verificou-se que Staphylococcus aureus foi mais sens?vel ao extrato PGRMA (fra??o em acetato do extrato metan?lico de ra?zes de P. gonoacantha) rica em fen?is totais e taninos. Como atividade adicional, preparou-se um novo derivado da quercetina tendo um grupo fenil-2,6-dinitro-4-trifluorometila usando a rutina como material de partida. Os resultados da atividade antif?ngica deste derivado contra C. albicans foram bastante significativos.", publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro}, scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }