@MASTERSTHESIS{ 2009:1541224157, title = {Dialquilfosforilidrazonas derivadas de isatinas N - substitu?das com potencial atividade biol?gica}, year = {2009}, url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/2077", abstract = "Uma s?rie de 16 dialquilfosforilidrazonas (?cido fosforoidraz?dico, N? -[1,2-diidro-2-oxo-(R1)- 3H- indol-3-ilideno] -, ?ster de dialquila), sendo todas in?ditas, foram sintetizadas e caracterizadas pelas t?cnicas de espectrometria de IV, RMN de 1H, RMN de 13C, RMN de 31P e massas. As novas dialquilfosforilidrazonas foram sintetizadas em tr?s etapas de rea??o. A primeira etapa consistiu na s?ntese de diferentes fosfitos de dialquila que foram obtidos atrav?s da rea??o do tricloreto de f?sforo (PCl3) com tr?s mols do ?lcool correspondente. Na segunda etapa, a rea??o dos fosfitos de dialquila com a hidrazina, em um sistema bif?sico, levou ? forma??o das dialquilfosforilidrazinas. A ?ltima etapa foi a condensa??o destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes isatinas substitu?das. A an?lise dos espectros de RMN de 1H, RMN de 13C, RMN de 31P das dialquilfosforilidrazonas mostraram a coexist?ncia dos dois poss?veis diastereois?meros E e Z, para os compostos 1, 2, 6, 10 e 12, enquanto que para os compostos restantes observou-se apenas o diastereois?mero Z. Dos compostos sintetizados, dez foram avaliados preliminarmente quanto ao potencial inibit?rio de prolifera??o de dois protozo?rios (Trypanosoma cruzi e Leishmania amazonensis). Para Leishmania amazonensis todos os compostos testados apresentaram inibi??o da prolifera??o celular de 98 % a 50 ?M. Enquanto que para T.cruzi verificou-se inibi??o da prolifera??o celular de epimastigotas superior a 75% para todos compostos testados, a exce??o do composto (6) cuja inibi??o foi de 59 %. Esses dez compostos tamb?m foram avaliados frente ao protozo?rio Plasmodium falciparum apresentando inibi??o superior a 90 % para todos os compostos testados, a uma concentra??o de 1mM. Essas dialquilfosforilidrazonas tamb?m tiveram a a??o fungicida avaliada frente aos fungos fitopatog?nicos (Rhizoctonia solani e Fusarium oxysporum). Em Rhizoctonia solani os compostos (9) e (11) apresentaram inibi??o do crescimento miscelial de 58 %, j? o composto (12) apresentou inibi??o de 72%. Para o Fusarium oxysporum destacaram-se os compostos (1, 2, 11 e 12) com inibi??o superior a 52 %. Esses compostos tamb?m foram avaliados quanto ao potencial inibit?rio de germina??o em sementes de alface e verificouse que os mesmos compostos que apresentaram efeitos fungist?ticos, n?o inibiram a germina??o de sementes de alface.", publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro}, scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }