@MASTERSTHESIS{ 2008:90868999, title = {S?ntese, utilizando metodologias alternativas, e avalia??o citot?xica de compostos mesoi?nicos da classe 1,3,4- tiadiaz?lio-2-amida}, year = {2008}, url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/24", abstract = "Os compostos mesoi?nicos apresentam estruturas especiais que proporcionam diferentes possibilidades para a s?ntese de novas subst?ncias heteroc?clicas, al?m de possibilitar intera??es com biomol?culas, tais como o DNA e prote?nas, fatores importantes que contribuem para explicar suas variadas atividades biol?gicas. Nos dias atuais as demandas por processos sint?ticos mais limpos e eficientes t?m sido consideradas muito relevantes, devido especialmente aos aspectos ambientais. Assim, neste trabalho de disserta??o foram sintetizados precursores dos mesoi?nicos da classe 1,3,4- tiadiaz?lio-2-aminida, na forma de cloridratos, utilizando a metodologia tradicional, que envolveu a rea??o de anidroacila??o da 1,4-difeniltiossemicarbazida na presen?a de cloretos de ?cidos devidamente substitu?dos, e tamb?m utilizando duas metodologias alternativas. Buscando adequar a s?ntese desses compostos aos princ?pios da Qu?mica Verde, os cloridratos mesoi?nicos foram obtidos, tamb?m, por duas metodologias diferentes a partir da rea??o da 1,4-difeniltiossemicarbazida com o alde?do apropriado na presen?a de um ?cido de Lewis e 1,4-dioxano como solvente org?nico. Nas duas metodologias fez-se uso de dois ?cidos de Lewis diferentes, o cloreto de tionila (SOCl2) e o cloreto de trimetil silano (TMSCl). O uso do alde?do e do ?cido de Lewis visou ? elimina??o de uma etapa de rea??o em rela??o ? metodologia tradicional, que utiliza o ?cido carbox?lico e a posterior prepara??o do cloreto de ?cido. Uma das metodologias consistiu na irradia??o por microondas dos reagentes por 5 minutos e na outra metodologia a irradia??o dos reagentes foi feita por ultra-som durante 10 minutos. O uso dessas novas metodologias proporcionou a s?ntese dos cloridratos mesoi?nicos, 1,3,4-tiadiazolio-2-fenilaminas, em tempos de rea??o muito menores quando comparados a metodologia tradicional de 4 horas e de 5 minutos para o uso da irradia??o de microondas, na aus?ncia de solvente, e 10 minutos para o ultra-som, al?m da diminui??o de uma etapa na rea??o, para os derivados do benzaldeido e duas etapas para os derivados do cinamaldeido. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por t?cnicas espectrosc?picas, como Infravermelho, RMN 1H e 13C. Foram avaliadas, tamb?m, as atividades citot?xicas de alguns dos mesoi?nicos sintetizados nas linhagens leuc?micas humanas HL60 e K562 e na linhagem de linfoma Daudi, obtendo-se resultados bastante promissores e satisfat?rios para um dos compostos ensaiados, o cloreto de 4-fenil-5-(4 -nitro-estiril)-1,3,4-tiadiaz?lio-2-fenilamina.", publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro}, scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }