@MASTERSTHESIS{ 2004:394690706,
 	title = {Adi??o de organomet?licos a orto e paranaftoquinonas},
 	year = {2004},
 	url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4219",
 	abstract = "Este trabalho teve como objetivo estudar as rea??es de metila??o, benzila??o, alila??o e
 propargila??o de orto e para-naftoquinonas, derivadas do lapachol (2-metoxi-lapachol
 (2), b-lapachona (3), a-lapachona (4) e a-xiloidona (5)) empregando reagentes
 organomet?licos de magn?sio, ?ndio e estanho. As rea??es iniciais, feitas com reagentes
 de Grignard (iodeto de metil-magn?sio, brometo de alil-magn?sio e cloreto de benzilmagn?sio) indicam que existe regiosseletividade no processo, visto que, a adi??o ocorre
 na maioria dos casos em apenas uma das carbonilas, mesmo quando sobra reagente de
 partida ap?s o tempo de rea??o. A possibilidade do reagente de Grignard estar
 coordenado com o oxig?nio do anel pir?nico, pode ter influenciado na forma??o dos
 produtos. Estas rea??es n?o foram muito limpas, pois ocorria sempre a forma??o de
 muitos sub-produtos, com exce??o das rea??es com b-lapachona (3). As rea??es de
 alila??o e propargila??o utilizando como metais ?ndio e estanho foram realizadas em
 meio aquoso (rea??es do tipo Barbier). Nas rea??es com estanho, foi preciso utilizar
 banho de ultra-som, para que o metal se dissolvesse dando in?cio ? rea??o. Os melhores
 resultados correspondem ? adi??o com alil-?ndio, pois em alguns casos com alilestanho, ocorre a destrui??o de parte do reagente (naftoquinona). A mesma seletividade
 vista anteriormente com os regentes de Grignard, foi observada tamb?m nestas rea??es,
 sendo que os rendimentos, neste caso foram sempre superiores, pois n?o ocorreu a
 forma??o tantos sub-produtos. Uma grande vantagem na utiliza??o do metal ?ndio, al?m
 dos bons rendimentos, ? a velocidade das rea??es, pois estas s?o mais r?pida do que
 com estanho. A propargila??o com estanho n?o foi bem sucedida com a a-lapachona (4)
 e o 2-metoxi-lapachol (2), (praticamente n?o houve forma??o de produto) e com a blapachona obteve-se somente um modesto rendimento. Com propargil-?ndio os
 resultados foram mais animadores, obtendo-se em alguns casos a forma??o de produtos
 al?nico e acetil?nico.
 Palavas chave: lapachol, lapachona,",
 	publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro},
 	scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica},
 	note = {Instituto de Ci?ncias Exatas}
}