@MASTERSTHESIS{ 2002:1975934437,
 	title = {S?ntese e caracteriza??o estrutural de novos derivados 1-h-pirazolo[3,4-b]piridina potencialmente leishmanicidas},
 	year = {2002},
 	url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4213",
 	abstract = "Devido aos bons resultados da atividade anti-leishmania apresentados por
 derivados do sistema 1H-pirazolo[3,4-b]piridina, obtidos anteriormente por nosso
 grupo de pesquisa, sintetizou-se novos derivados deste sistema, buscando maior
 analogia estrutural com a subst?ncia anti-parasit?ria Amodiaquina.
 Este trabalho relata a s?ntese de tr?s novas s?ries de pirazolopiridinas,
 obtidas atrav?s da rota sint?tica que envolveu a rea??o entre o etoximalonato de
 dietila e o 1,3-dimetil-5-aminopirazol (C1) fornecendo o a-carbetoxi-b-(1,3-
 dimetil-5-aminopirazolil)acrilato de etila (C2), posteriormente submetido ?
 cicliza??o e clora??o na presen?a de POCl3, gerando assim o sistema
 pirazolopiridina contendo o grupo ?ster (C3). Este intermedi?rio, em rea??es com
 anilinas e aminas, forneceu os derivados pirazolopiridinas anilino e aminosubstitu?dos, respectivamente.
 Os derivados 1,3-dimetil-4-[amino ou anilino]- 1H-pirazolo [3,4-
 b]piridinas, foram obtidos mediante duas metodologias de descarboxila??o,
 sendo que na primeira, partiu-se dos respectivos ?cidos em refluxo com
 DowTherm? e, na segunda, diretamente dos respectivos ?steres em refluxo com
 H3PO4 concentrado, sendo que esta apresentou melhores resultados para a s?rie
 anilino-substitu?da.
 Para se determinar a influ?ncia da liga??o-hidrog?nio entre o nitrog?nio
 am?nico e o hidrog?nio carbox?lico, envolvida nas rea??es para a obten??o dos
 derivados descarboxilados, ? partir dos ?cidos carbox?licos pirazolopirid?nicos,
 foi realizado um estudo de modelagem molecular, utilizando o m?todo semiemp?rico AM1 (programa MOPAC). Os resultados obtidos para as energias
 correspondendo ?s entalpias de rea??o, correlacionaram-se com os resultados
 experimentais indicando a import?ncia dos efeitos eletr?nicos dos substituintes
 no anel anil?nico sobre a for?a da liga??o-hidrog?nio, cuja quebra est? envolvida
 na rea??o de descarboxila??o.",
 	publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro},
 	scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica},
 	note = {Instituto de Ci?ncias Exatas}
}