@MASTERSTHESIS{ 1994:649099449,
 	title = {Utiliza??o de gama-glucono-1,5-lactona em s?ntese org?nica},
 	year = {1994},
 	url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4162",
 	abstract = "Neste trabalho toi abordada a utiliza??o de derivados da 6-glucono-1,5-lactona 41 em s?ntese org?nica, mais precisamente, o uso do ?ster 1,2:3,4:5,6-tri-D-isopropilideno-D-gluconato 42.
 Tr?s rotas sint?ticas foram estudadas, envolvendo principalmente a adi??o de nucle?filos ? carbonila de 42. A primeira rota visou a s?ntese da D-arabinose 47 via adi??o do ion azida (N3-) e um subsequente Rearranjo de Curtius. Por?m, a rea??o tomou outros rumos, inviabilizando essa s?ntese produzindo possivelmente a triazinona 49e. A segunda rota estudada envolveu a adi??o de aminas alif?ticas e arom?ticas para produzir acetonideos de D-gluconamidas e subsequente hidrolise dos aceton?deos. Nessa rota v?rias glucanamidas foram produzidas (3,4:5,6-di-D-isopropilideno-D-gluconocicloexilamida 75%, 3,4:5,6-di-D-isopropilideno-D-gluconobutilamida 70%, 3,4:5,6-di-D-isopropilideno-D-gluconobenzilamida 90%, 3,4:5,6-di-D-isopropilioeno-D-gluconodecilamida 73%, D-gluconofenilamida da glicose e D-gluconofenilamida da manose na raz?o de 1: 1,45, 3,4:5,6-di-D-isopropilideno-D-gluconodibutilamida 100% e 3,4:5,6-di-D-isopropilideno-D-gluconodiisopropilamida 100%. Observou-se que as condi??es reacionais para essa rea??o dependem fundamentalmente da nucleofilicidade das aminas e do meio reacional. Por ?ltimo, foi estudada a adi??o de alquil l?tio para produzir alquil C-glicos?deos. Observou-se que esta produziu principalmente o produto dialquilado 64, ao inv?s da cetona 63, mesmo com adi??o lenta e a baixa temperatura. Possivelmente a velocidade de adi??o ? carbonila da cetona 63 ? muito maior que a adi??o ? carbonila do ?ster 42.",
 	publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro},
 	scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica},
 	note = {Instituto de Ci?ncias Exatas}
}