@MASTERSTHESIS{ 1993:142600968,
 	title = {Invers?o da fus?o lact?nica em derivados da Eremantina e s?ntese do Miqueliolido},
 	year = {1993},
 	url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4159",
 	abstract = "Este estudo descreve a invers?o trans-cis da fus?o lact?nica de
 derivados da Eremantina (1). Para isto, foram obtidos os sais carbox?licos das
 subst?ncias 40, 43, 70 e 71, que tiveram suas hidroxilas em C-6 ativadas, por
 interm?dio dos respectivos mesilatos (MsCI, Et3N, THF), para o deslocamento
 intramolecular efetuado pelo carboxilato.
 Paralelamente, foram investigados m?todos de desoxigena??o da
 posi??o C-9 da subst?ncia 46, objetivando a s?ntese da lactona
 sesquiterp?nica natural ? Miqueliolido (45). Tentativa inicial de desoxigenar
 esta posi??o atrav?s da hidrogen?lise do Mesilato 53, mediada por
 NaBH3CN/HMPA, fracassou devido ? rea??o de elimina??o de ?cido
 metanossulf?nico, gerando os dienos 54 e 55. Esta desoxigena??o tamb?m foi
 tentada, sem ?xito, atrav?s da fot?lise do acetato 57. Finalmente,
 hidrogena??o da subst?ncia 50 (Pd-C 10%, 5 psi, 15 minutos) gerou uma
 mistura dos derivados 52 e 58 (3:1), que foram separados e convertidos ?s
 respectivas ?-metileno-?-lactonas 45 e 59, ap?s elimina??o de metanol
 (NaOH/DMF).",
 	publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro},
 	scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica},
 	note = {Instituto de Ci?ncias Exatas}
}