@MASTERSTHESIS{ 1992:1457719107, title = {S?ntese, espectroscopia e correla??es de energia livre de novos heteroc?clicos mesoi?nicos da classe dos 1,3,4-tiadiaz?lio-2-fenilamina}, year = {1992}, url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4156", abstract = "Os compostos mesoi?nicos s?o heteroc?clicos dotados de estrutura n?o cl?ssica cuja s?ntese tem mostrado interesse principalmente por serem potencialmente ativos biologicamente. Sintetizamos uma s?rie de 11 novos derivados contendo grupamentos cinamoilas m- e p-substitu?dos da classe dos 1,3,4-tiadiaz?lio-2-fenilamina, precursores dos correspondentes mesoi?nicos. Esses compostos n?o est?o descritos na literatura e foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho, ultravioleta, RMN 1H e 13C e espectrometria de massa. Foram estudadas as rela??es lineares de energia livre considerando-se os deslocamentos qu?micos de RMN 13C contra as constantes dos substituintes (s) e os par?metros duais (sI, sR, ? e ?) Observou-se que os efeitos dos substituintes no anel arila do grupo cinamoila eram transmitidos atrav?s da liga??o homopolar aos carbonos C-2 e C-5 do anel mesoi?nico, sendo que o efeito de resson?ncia apresentava-se como mais significativo, evidenciando uma conjuga??o extendida do substituinte ao ?tomo de nitrog?nio exoc?clico ligado ao anel heteroc?clico. Observou-se tamb?m que os deslocamentos qu?mico dos carbonos C-a e C-b do grupamento cinamoila apresentaram boas correla??es com os efeitos dos substituintes, tanto nos compostos heteroc?clicos como nos ?cidos cin?micos; sendo que o efeito de resson?ncia foi mais significativo para o C-b e o indutivo para o C-a, conforme esperado.", publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro}, scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }