@PHDTHESIS{ 2008:1302242763, title = {S?ntese, caracteriza??o e atividade antileishmania de derivados das classes 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-onas e N,N -difenil-benzamidinas}, year = {2008}, url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/39", abstract = "Este trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania.", publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro}, scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }