@MASTERSTHESIS{ 2007:1562142569, title = {Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas e dialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biol?gica}, year = {2007}, url = "https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/22", abstract = "Duas classes diferentes de compostos organofosforados foram sintetizadas neste trabalho. A primeira trata de 6 novas dietoxifofonil-N-acilarilidrazonas (2a-f) que foram obtidas atrav?s de 3 etapas de rea??o. A primeira etapa se d? atrav?s da rea??o de Michaelis- Arbuzov onde o fosfito de trietila reage com bromo acetato de etila, obtendo-se o fosfonoacetato de trietila com rendimento de 95%. A segunda etapa, o fosfonacetato de trietila obtido ? colocado a reagir com hidrazina monoidratada levando a uma fosfonacilidrazina que, posteriormente, por meio de uma condensa??o catalisada por ?cido reage com diferentes alde?dos arom?ticos substitu?dos (2a-2e) levando aos respectivos produtos, exceto no composto 2f que nesta ?ltima etapa condensa com a ?-lapachona. A an?lise dos espectros RMN de hidrog?nio permitiu evidenciar uma mistura dos dois poss?veis diastereois?meros (E/Z) para os cinco primeiros compostos (2a-2e). Da segunda classe foram sintetizadas 13 novas dialquilfosforilidrazonas (4a-e e 6a-h), tamb?m em tr?s etapas de rea??o. A primeira etapa consiste da s?ntese de diferentes fosfitos de dialquila que s?o obtidos atrav?s da rea??o do tricloreto de f?sforo (PCl3) com tr?s mols do correspondente ?lcool. Na segunda etapa, a rea??o dos fosfitos de dialquila com a hidrazina, em um sistema bif?sico, leva ? forma??o das dialquilfosforilidrazinas. A ?ltima etapa ? a condensa??o destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes alde?dos arom?ticos substitu?dos. A an?lise dos espectros de RMN-1H permitiu evidenciar apenas um ?nico estereois?mero com prov?vel estereoqu?mica E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H-1 e C-13 e P-31, IV e massas. Dos compostos sintetizados, oito (4a, 4b, 6a, 6b, 6d, 6e, 6f,e 6g) foram avaliados frente a Artemia salina Leach mostrando-se pouco t?xicos, cinco (4e, 6b, 6d, 6g e 6g) foram avaliados quanto ao potencial inibit?rio de germina??o em sementes de tomate, sendo o 4e muito ativo e seis (2b, 2c, 2d, 2e, 6b e 6d) avaliados preliminarmente quanto ao potencial inibit?rio de prolifera??o de dois protozo?rios (Gi?rdia lamblia e Leishmania amazonensis), e nos dois casos o composto 6b mostrou-se ativo sendo a maior atividade observada contra a Leishmania amazonensis.", publisher = {Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro}, scholl = {Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }