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???metadata.dc.type???: Tese
Title: Outros constituintes isolados de espécies de Ouratea, estudo de Ochna serrulata e avaliação de atividades biológicas
Other Titles: Others constituents isolated from the Ouratea species, study from the Ochna serrulata and evaluation biologic activity
???metadata.dc.creator???: FIDELIS, Queli Cristina 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Carvalho, Mario Geraldo de
First advisor-co: Mendes, Marisa Fernandes
???metadata.dc.contributor.referee1???: Carvalho, Mario Geraldo de
???metadata.dc.contributor.referee2???: Perdomo, Renata Trentin
???metadata.dc.contributor.referee3???: Kaplan, Maria Auxiliadora Coelho
???metadata.dc.contributor.referee4???: Chaves, Douglas Siqueira de Almeida
???metadata.dc.contributor.referee5???: Maleck, Marise
???metadata.dc.description.resumo???: O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico de cinco espécies do gênero Ouratea e uma do gênero Ochna, Ochna serrulata, família Ochnaceae, além de uma análise crítica sobre os aspectos químicos e farmacológicos do gênero Ouratea. Esse é o primeiro trabalho fitoquímico de Ouratea stipulata que conduziu à identificação de quatro biflavonoides, amentoflavona, podocarpusflavona, putraflavona e 7,7’’-di-O-metil-lanaraflavona, através de análises por CLAE. As substâncias obtidas na investigação fitoquímica das espécies Ouratea hexasperma, O. ferruginea, O. semisserrata, O. cuspidata e Ochna serrulata foram isoladas por meio de partição com solventes orgânicos e técnicas cromatográfica, a partir dos extratos obtidos por maceração a frio com hexano, diclorometano e metanol. As estruturas foram determinadas através da análise de dados fornecidos por espectrometria na região do infravermelho, RMN 1H e 13C (técnicas 1D e 2D), de massas incluindo CG-EM e CLAE-EM das substâncias naturais e de alguns derivados. O extrato em acetato de etila das folhas de O. cuspidata forneceu os triterpenos: ácido 3 -O-acil-maslínico, ácido 2 -O-acil-maslínico e ácido maslínico. Na fração em diclorometano das folhas de O. semisserrata foi identificado e isolado um biflavonoide, heveaflavona, e da fração em acetato de etila das folhas dessa mesma espécie foram isolados: ácido benzóico, ácido p-hidroxibenzóico, ácido 2-hidroxi-5-O-(6’-O-(4-hidroxibenzoil)-b-D-glucopiranosil)-benzóico e o ácido 2-hidroxi-5-O-(b-D-glucopiranosil)-benzóico. A fração em diclorometano das folhas de O. ferruginea forneceu a putraflavona. O fracionamento do extrato em diclorometano das folhas de O. hexasperma conduziu ao isolamento de 2,5-dimetoxibenzoquinona, betulina e prunetina. O fracionamento do extrato metanólico da inflorescência de O. hexasperma resultou no isolamento de amentoflavona, apigenina e luteolina. Do fracionamento cromatográfico da fração em acetato de etila do caule de O. hexasperma foi isolado o lithospermosídeo e da fração em diclorometano o trans-3-O-metil-resveratrol-2-C- -glicosídeo. O extrato metanólico de folhas de Ochna serrulata forneceu as biflavonas 2’’,3’’-dihidroochnaflavona e ochnaflavona, além do 6’’-acetil-scoparosídeo. Cinco diferentes frações contendo mistura de biflavonoides foram obtidas de O. hexasperma, O. ferruginea e O. semisserrata. Essas frações foram analisadas por CLAE e CL-EM e avaliada em ensaios anticâncer e enzimático. As frações biflavonoídicas apresentaram atividade antiproliferativa frente a todas as linhagens de células neoplásicas testadas. Os ensaios enzimáticos realizados com as frações biflavonoídicas apresentaram moderada atividade inibitória frente às enzimas CYP1A e alta atividade inibitória frente as enzimas catepsinas. Esse estudo também avaliou a viabilidade técnica do uso do dióxido de carbono como solvente supercrítico na extração de óleo contendo biflavonoides de folhas de O. hexasperma. O experimento levou a obtenção de extratos com alta concentração de biflavonoides usando dióxido de carbono supercrítico e etanol como co-solvente.
Abstract: This work describes the phytochemical study of five Ouratea species and Ochna serrulata, Ochnaceae, beside of the critical analyze from chemical and pharmacological aspects. This is the first phytochemical study of the context of a specimen of Ouratea stipulata with identification of four biflavonoids, amentoflavone, podocarpusflavone, putraflavone and 7,7’’-di-O-methyl-lanaraflavone, by HPLC. Compounds obtained from Ouratea hexasperma, O. ferruginea, O. semisserrata, O. cuspidata and Ochna serrulata were isolated by the solvents partition and chromatographyc techniques of the extracts obtained by maceration at room temperature with hexane, dichloromethane, ethyl acetate and methanol. The structures were determined through analysis of data provided by IR, 1H and 13C NMR (1D and 2D techniques), mass spectrometry including GC-MS and HPLC-MS of natural compounds and some derivatives. From the leaves ethyl acetate extract of O. cuspidate were isolated three triterpene: 3 -O-acyl-maslinic acid, 2 -O-acyl-maslinic acid and maslinic acid. From leaves dichloromethane fraction of O. semisserrata was isolated a biflavonoid, heveaflavone, and from leaves ethyl acetate fraction the benzoic acid, p-hydroxy-benzoic acid, 2-hydroxy-5-O-(6’-O-(4-hydroxybenzoyl)-b-D-glucopiranosyl)-benzoic acid and 2-hydroxy-5-O-(b-D-glucopiranosyl)-benzoic acid were isolated. From leaves dichloromethane fraction of O. ferruginea was isolated putraflavone. Dichloromethane extract of O. hexasperma yielded the compounds: 2,6-dimethoxybenzoquinone, betulin and prunetin. The inflorescence methanol extract of O. hexasperma obtained amentoflavona, apigenin and luteolin. From stem ethyl acetate fraction of O. hexasperma afforded lithospermosideo and from fraction of the dichloromethane trans- 3-O-methyl-resveratrol-2-C- -glucoside. The leaves methanol extract of Ochna serrulata afforded two biflavones, 2’’,3’’-dihydroochnaflavone and ochnaflavone. Five different fraction containing moisture of biflavonoids were obtained de O. hexasperma, O. ferruginea and O. semisserrata. Thoses fractions were analyzed by HPLC and LC-MS, and evaluated by anticancer and enzymatic assays. Biflavonoids fractions showed antiproliferative activity against all cancer cell lines evaluated. The enzymatic assays (realized biflavonoids fractions) showed moderate inhibitory activity against CYP1A enzymes and high inhibitory activity against cathepsins enzymes. This study also evaluated the technical feasibility of carbon dioxide use, as a solvent in supercritical state, in the oil extraction containing biflavonoids from leaves of Ouratea hexasperma. The experiment led to obtain extracts with high concentration of biflavonoids used supercritical carbon dioxide and ethanol as co-solvent.
Keywords: Ouratea
Ochna
biflavonoides
anticâncer
fluido supercrítico
biflavonoids
anticancer
supercritical fluid
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
???metadata.dc.publisher.initials???: UFRRJ
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: FIDELIS, Queli Cristina. Outros constituintes isolados de espécies de Ouratea, estudo de Ochna serrulata e avaliação de atividades biológicas. 2015. 242 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica, Química de Produtos Naturais). Instituto de Ciências Exatas, Departamento de Química, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, RJ, 2015.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
URI: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/3150
Issue Date: 20-Mar-2015
Appears in Collections:DOUTORADO EM QUÍMICA

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